| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
1,3-Bis(2-kloroetil)-1-nitrosourea[1]
| |
| Nama lain
N,N'-Bis(2-kloroetil)-N-nitrosourea, bis-kloroetilnitrosourea, BCNU
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
| MeSH | Carmustine |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| Nomor UN | 2811 |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C5H9Cl2N3O2 | |
| Massa molar | 214,05ย gยทmolโ1 |
| Penampilan | Kristal jingga |
| Bau | Tak berbau |
| Titik lebur | 30ย ยฐC (86ย ยฐF; 303ย K) |
| log P | 1,375 |
| Keasaman (pKa) | 10,194 |
| Kebasaan (pKb) | 3,803 |
| Farmakologi | |
| Kode ATC | L01 |
| |
| Licence data | |
| Legal status | |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |  
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H300, H350, H360 | |
| P301+P310, P308+P313 | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
20 mg kgโ1 (oral, pada tikus) |
| Senyawa terkait | |
Related ureas
|
1,3-Dimetilurea |
Senyawa terkait
|
|
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25ย ยฐC [77ย ยฐF], 100ย kPa). | |
 ย verifikasiย (apa iniย  ย ?)
| |
| Referensi | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | BiCNU, Gliadel |
| AHFS/Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a682060 |
| License data |
|
| Kelas obat | Antineoplastic agents |
| Pengenal | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.005.309 |
Karmustin adalah obat yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard ฮฒ-kloro-nitrosourea yang digunakan sebagai agen alkilasi.[6]
Deskripsi
suntingKarmustin adalah obat padat berwarna jingga-kuning yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard ฮฒ-kloro-nitrosourea.[7]
Mekanisme kerja
suntingSebagai agen alkilasi, karmustin dapat membentuk ikatan silang antar untai dalam DNA, yang mencegah replikasi DNA dan transkripsi DNA.[8]
Kegunaan
suntingKarmustin digunakan sebagai agen alkilasi untuk mengobati beberapa jenis kanker otak termasuk glioma, glioblastoma multiforme, meduloblastoma dan astrositoma, mieloma multipel, dan limfoma (Hodgkin dan non-Hodgkin).
Karmustin terkadang digunakan bersama dengan penghambat alkil guanin transferase (AGT), seperti O6-benzilguanin. Penghambat AGT meningkatkan kemanjuran karmustin dengan menghambat jalur pembalikan langsung perbaikan DNA, yang akan mencegah pembentukan ikatan silang antar untai antara N1 guanina dan N3 sitosina.
Karmustin juga digunakan sebagai bagian dari protokol kemoterapi dalam persiapan transplantasi sel induk hematologi, sejenis transplantasi sumsum tulang, untuk mengurangi jumlah sel darah putih pada penerima.[9]
Implan
suntingDalam pengobatan tumor otak, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui cakram biodegradabel yang diinfus dengan karmustin (Gliadel).[10] Cakram ini ditanamkan di bawah tengkorak selama operasi yang disebut kraniotomi. Cakram ini memungkinkan pelepasan karmustin yang terkendali dalam cairan ekstraseluler otak, sehingga menghilangkan kebutuhan obat yang dienkapsulasi untuk melewati sawar darah otak.[11]
Produksi
suntingKarmustin untuk injeksi dipasarkan dengan nama BiCNU oleh Bristol-Myers Squibb[12]
Referensi
sunting- ^ CID 2578 dari PubChem
- ^ "Carmustine 100mg Powder and solvent for Solution for Infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 24 March 2020.
- ^ "Gliadel 7.7mg Implant - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 15 June 2020.
- ^ "Bicnu- carmustine kit". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.
- ^ "Gliadel- carmustine wafer". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.
- ^ Silverman RB, Holladay MW (January 2014). "Chapter 6 - DNA-Interactive Agents". Dalam Silverman RB, Holladay MW (ed.). The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action (dalam bahasa Inggris) (Edisi Third). Boston: Academic Press. hlm.ย 275โ331. doi:10.1016/b978-0-12-382030-3.00006-4. ISBNย 978-0-12-382030-3.
- ^ Rider BJ (January 2007). "Carmustine". Dalam Enna SJ, Bylund DB (ed.). xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference (dalam bahasa Inggris). New York: Elsevier. hlm.ย 1โ4. doi:10.1016/b978-008055232-3.61389-3. ISBNย 978-0-08-055232-3.
- ^ "NLM PubChem CID Index", Vitamin D Handbook, Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., hlm.ย 239โ244, 2007, doi:10.1002/9780470238165.indsp1, ISBNย 9780470238165
- ^ Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, Ranchon F, Ghรฉsquiรจres H, Salles G, Yakoub-Agha I, Gyan E (July 2017). "Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma: a review". Bone Marrow Transplantation. 52 (7): 941โ949. doi:10.1038/bmt.2016.340. PMIDย 28112752.
- ^ Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, Cush S, Carey LA (June 2007). "Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control". Clinical Cancer Research. 13 (12): 3637โ3641. doi:10.1158/1078-0432.CCR-06-2095. PMIDย 17575228. S2CIDย 14016432.
- ^ "Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds". Diarsipkan dari asli tanggal 2014-11-20. Diakses tanggal 2014-07-08.
- ^ "Company Statement on BiCNUยฎ (carmustine for injection)". Bristol-Myers Squibb Company. Diarsipkan dari asli tanggal 2014-07-11. Diakses tanggal 2015-01-31.
Pranala luar
sunting- "Carmustine Implant". MedlinePlus.
