Dalam kimia organik, deret homolog adalah barisan senyawa kimia dengan gugus fungsi yang sama dan sifat kimia yang serupa di mana anggota deret tersebut berbeda berdasarkan jumlah unit berulang yang dikandungnya.[1][2] Ini bisa berupa panjang rantai karbon,[2] misalnya pada alkana rantai lurus (parafin), atau bisa juga jumlah monomer dalam homopolimer seperti amilosa.[3] Homolog adalah senyawa yang termasuk dalam deret homolog.[1]
Senyawa dalam deret homolog biasanya memiliki serangkaian gugus fungsi tetap yang memberikan sifat fisik dan kimia yang serupa. (Sebagai contoh, deret alkohol rantai lurus primer memiliki gugus hidroksil di ujung rantai karbon.) Sifat-sifat ini biasanya berubah secara bertahap sepanjang deret, dan perubahan tersebut seringkali dapat dijelaskan hanya dengan perbedaan ukuran dan massa molekul. Nama "deret homolog" juga sering digunakan untuk kumpulan senyawa apa pun yang memiliki struktur serupa atau mencakup gugus fungsi yang sama, seperti alkana umum (lurus dan bercabang), alkena (olefin), karbohidrat, dll. Namun, jika anggotanya tidak dapat diatur dalam urutan linier dengan satu parameter tunggal, kumpulan tersebut mungkin lebih baik disebut "keluarga kimia" atau "kelas senyawa homolog" daripada "deret".
Konsep deret homolog diusulkan pada tahun 1843 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Charles Gerhardt.[4] Reaksi homologasi adalah proses kimia yang mengubah satu anggota dari deret homolog menjadi anggota berikutnya.
Contoh
suntingDeret homolog alkana rantai lurus dimulai dengan metana (CH4), etana (C2H6), propana (C3H8), butana (C4H10), dan pentana (C5H12). Dalam deret tersebut, anggota-anggota yang berurutan berbeda massanya karena adanya jembatan metilena tambahan (-CH2- unit) yang dimasukkan ke dalam rantai. Dengan demikian, massa molekul relatif setiap anggota berbeda sebesar 14 satuan massa atom. Anggota yang berdekatan dalam deret tersebut seperti metana dan etana dikenal sebagai "homolog yang berdekatan".[5]
_from_methane_to_nonadecane.svg)
Dalam deret tersebut, banyak sifat fisik seperti titik didih secara bertahap berubah seiring dengan peningkatan massa. Misalnya, etana (C2H6) memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada metana (CH4). Hal ini karena gaya dispersi London antara molekul etana lebih tinggi daripada antara molekul metana, sehingga menghasilkan gaya tarik antarmolekul yang lebih kuat, yang meningkatkan titik didih.
Beberapa kelas molekul organik penting merupakan turunan alkana, seperti alkohol primer, aldehida, dan asam (mono)karboksilat yang membentuk deret analog dengan alkana. Seri homolog yang sesuai dari alkohol rantai lurus primer meliputi metanol (CH4O), etanol (C2H6O), 1-propanol (C3H8O), 1-butanol, dan seterusnya. Sikloalkana cincin tunggal membentuk seri lain, dimulai dengan siklopropana.
| Seri homolog | Rumus umum | Unit berulang | Gugus fungsi |
| Alkana rantai lurus | CnH2n + 2 (n ≥ 1) | −CH2− | H3C− ... −CH3 |
| Perfluoroalkana rantai lurus | CnF2n + 2 (n ≥ 1) | −CF2− | F3C− ... −CF3 |
| Alkil rantai lurus | CnH2n + 1 (n ≥ 1) | −CH2− | H3C− ... −CH2− |
| 1-Alkena rantai lurus | CnH2n (n ≥ 2) | −CH2− | H2C=CH− ... −CH3 |
| Sikloalkana | CnH2n (n ≥ 3) | −CH2− | Cincin berikatan tunggal |
| 1-Alkuna rantai lurus | CnH2n − 2 (n ≥ 2) | −CH2− | HC≡C− ... −CH3 |
| Poliasetilena | C2nH2n + 2 (n ≥ 2) | −CH=CH− | H3C− ... −CH3 |
| Alkohol primer rantai lurus | CnH2n + 1OH (n ≥ 1) | −CH2− | H3C− ... −OH |
| Asam monokarboksilat rantai lurus | CnH2n + 1COOH (n ≥ 0) | −CH2− | H3C− ... −COOH |
| Oligomer polietilen glikol | C2nH4n+2On+1 (n ≥ 2) | −(O−CH2−CH2)− | HO−CH2−CH2− ... −OH |
| Azana rantai lurus | NnHn + 2 (n ≥ 1) | −NH− | H2N− ... −NH2 |
Biopolimer juga membentuk seri homolog, misalnya polimer glukosa seperti oligomer selulosa[6] yang dimulai dengan selobiosa, atau seri oligomer amilosa yang dimulai dengan maltosa yang kadang-kadang disebut "maltooligomer".[7] Homooligopeptida, oligopeptida yang terdiri dari pengulangan hanya satu asam amino juga dapat dipelajari sebagai seri homolog.[8]
Seri homolog anorganik
sunting
Seri homolog tidak hanya terdapat dalam kimia organik. Oksida titanium, vanadium, dan molibdenum semuanya membentuk deret homolog (misalnya VnO2n − 1 untuk 2 < n < 10) yang disebut "fase Magnéli",[9] seperti halnya silana, SinH2n + 2 (dengan n hingga 8) yang analog dengan alkana, CnH2n + 2.
Tabel periodik
suntingPada tabel periodik, unsur-unsur homolog memiliki banyak sifat elektrokimia yang sama dan muncul dalam golongan tabel periodik yang sama pada tabel. Misalnya, semua gas mulia adalah gas monoatomik tidak berwarna dengan reaktivitas yang sangat rendah. Kesamaan ini disebabkan oleh struktur yang serupa pada kulit terluar elektron valensinya.[10] Dmitri Mendeleev menggunakan awalan "eka-" untuk unsur yang tidak diketahui yang berada di bawah unsur yang diketahui dalam kelompok yang sama.
Lihat juga
suntingReferensi
sunting- ^ a b "Glossary of Terms Used in Medicinal Chemistry (IUPAC Recommendations 1998)". Diarsipkan dari asli tanggal 2017-08-25. Diakses tanggal 2007-12-22.
- ^ a b Brown, Theodore L. (Theodore Lawrence); LeMay, H. Eugene (Harold Eugene); Bursten, Bruce Edward (1991). Chemistry: the central science (Edisi 5th). Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. hlm. 940. ISBN 978-0-13-126202-7. OCLC 21973767.
- ^ Saarela, K. (2013-10-22). Macromolecular Chemistry—8: Plenary and Main Lectures Presented at the International Symposium on Macromolecules Held in Helsinki, Finland, 2–7 July 1972 (dalam bahasa Inggris). Elsevier. hlm. 88. ISBN 978-1-4832-8025-7.
- ^ Charles Gerhardt (1843) "Sur la classification chimique des substances organiques" (On the chemical classification of organic substances), Revue scientifique et industrielle, 14 : 580–609. From page 588: "17. Nous appelons substances homologues celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la composition offre certaines analogies dans les proportions relatives des éléments." (17. We call homologous substances those that have the same chemical properties and whose composition offers certain analogies in the relative proportion of elements.)
- ^ See In re Henze, 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), in which the court stated, "In effect, the nature of homologues and the close relationship the physical and chemical properties of one member of a series bears to adjacent members is such that a presumption of unpatentability arises against a claim directed to a composition of matter, the adjacent homologue of which is old in the art."
- ^ Rojas, Orlando J. (2016-02-25). Cellulose Chemistry and Properties: Fibers, Nanocelluloses and Advanced Materials (dalam bahasa Inggris). Springer. ISBN 978-3-319-26015-0.
- ^ Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry (dalam bahasa Inggris). Academic Press. 1981-06-19. ISBN 978-0-08-056297-1.
- ^ Giddings, J. Calvin (1982-08-25). Advances in Chromatography (dalam bahasa Inggris). CRC Press. ISBN 978-0-8247-1868-8.
- ^ Schwingenschlögl, U.; Eyert, V. (2004-09-01). "The vanadium Magnéli phases VnO2n-1". Annalen der Physik (dalam bahasa Inggris). 13 (9): 475–510. arXiv:cond-mat/0403689. doi:10.1002/andp.200410099. ISSN 0003-3804. S2CID 116832557.
- ^ Guillermet, A. Fernández; Grimvall, G. (15 July 1989). "Homology of interatomic forces and Debye temperatures in transition metals". Physical Review B. 40 (3): 1521–1527. Bibcode:1989PhRvB..40.1521G. doi:10.1103/PhysRevB.40.1521. PMID 9992004.
