Glutation[1]
Nama
Nama IUPAC
ฮณ-Glutamilsisteinilglisina
Nama IUPAC (sistematis)
asam (2S)-2-Amino-5-({(2R)-1-[(karboksimetil)amino]-1-okso-3-sulfanilpropan-2-il}amino)-5-oksopentanoat
Nama lain
asam ฮณ-L-Glutamil-L-sisteinilglisina
(2S)-2-Amino-4-({(1R)-1-[(karboksimetil)karbamoil]-2-sulfaniletil}karbamoil)butanoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
Singkatan GSH
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH Glutathione
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1ย checkY
    Key:ย RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-Nย checkY
  • C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Sifat
C10H17N3O6S
Massa molar 307,32ย gยทmolโˆ’1
Titik lebur 195ย ยฐC (383ย ยฐF; 468ย K)[1]
Bebas larut[1]
Kelarutan dalam metanol, dietil eter Tidak larut[1]
Farmakologi
Kode ATC V03AB32
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25ย ยฐC [77ย ยฐF], 100ย kPa).
checkYย verifikasiย (apa iniย checkYNย ?)
Referensi

Glutation (bahasa Inggris: glutathione, GSH) adalah tripeptida intraselular berbentuk Gamma-Levo-glutamil-L-sisteinil-glisina, dengan berbagai kegunaan, antara lain, detoksifikasi, antioksidan, pemeliharaan status tiol dan modulasi proliferasi sel.[2]

GSH biasanya berbentuk molekul reduksi tiol yang disebut GSH, dan bentuk disulfida teroksidasi. Konsentrasi GSH tertinggi terdapat di dalam hati.

Contoh glutationa

GSH telah dikenal sebagai kofaktor anti-oksidan terhadap spesi oksigen reaktif dan senyawa lipid hidroperoksida, dengan enzim glutathion peroksidase dan golongan glutathion s transferase (GST). Meskipun beberapa spesi reaktif dapat membentuk adduct secara langsung terhadap GSH, umumnya reaksi adduct tersebut terjadi dengan senyawa GST sebagai katalisator.[3] Senyawa berjenis thiadiazabicyclo-ONE-GSH (TOG) yang merupakan adduct GSH dengan 4-hydroperoxy-2(E)-nonenal (ONE) merupakan produk terbanyak yang terbentuk sepanjang stres oksidatif yang dimediasi oleh Fe(II) atau peroksida pada sel endotelial, kedua jenis senyawa TOG merupakan adduct GSH dengan asam dioksododesenoat dan asam dioksooktenoat, dua senyawa yang diturunkan dari terminus karboksi lipid hidroperoksida.

Leukotriena juga merupakan senyawa adduct GSH.

Rujukan

sunting
  1. ^ a b c d Haynes WM, ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. hlm.ย 3.284. ISBNย 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ (Inggris) "REGULATION OF GLUTATHIONE SYNTHESIS". Division of Gastroenterology and Liver Diseases, USC Research Center for Liver Diseases, USC-UCLA Research Center for Alcoholic Liver and Pancreatic Diseases, Keck School of Medicine USC; Shelly C. Lu. Diarsipkan dari asli tanggal 2023-06-27. Diakses tanggal 2010-10-07.
  3. ^ (Inggris) "Endogenous glutathione adducts". Center for Cancer Pharmacology and Institute for Translational Medicine and Therapeutics, University of Pennsylvania School of Medicine; Blair IA. Diarsipkan dari asli tanggal 2016-03-10. Diakses tanggal 2011-08-24.


๐Ÿ“š Artikel Terkait di Wikipedia

Tumor

dalam sintesis DNA. Perubahan struktur molekul DNA, terjadi setelah terjadi adduct atau ligasi antara karsinogen atau salah satu gugus fungsionalnya dengan

Karbon monoksida

penting untuk senyawa fosgena. Dengan borana, CO membentuk sebuah aduk (adduct) H3BCO yang bersifat isoelektrik dengan kation asilium, [H3CCO]+. CO bereaksi

Stres oksidatif

menunjukkan bahwa pada awal paparan terjadi Michael dan Schiff adduct, tetapi hanya Michael adduct yang terjadi antara residu Cys dan His, dengan senyawa turunan

Teori asamโ€“basa Brรธnstedโ€“Lowry

mengandung oksigen." Dalam teori Lewis, suatu asam, A, dan basa, B:, membentuk adduct (produk adisi), AB, yang menggunakan pasangan elektron untuk membentuk ikatan

Akrolein

urin sebagai metabolit asam merkapturat. Akrolein dapat membentuk Michael adduct dengan vitamin C bernama tricylcic ascorbyl-acrolein yang menghambat aterogenesis

Siloksana

"Dichlorosilaneโ€“dimethyl ether aggregation: a new motif in halosilane adduct formation". Dalton Trans., 2004, 2578โ€“2581. DOI:10.1039/B405684A. Silicon:

Besi(III) klorida

dan bereaksi membentuk adduct dengan basa-basa Lewis. Contohnya adalah reaksi dengan trifenilfosfin oksida, membentuk adduct FeCl3(OPPh3)2 di mana Ph

Kimia organofosforus

dibandingkan oksida fosfina yang bersesuaian, yang dapat membentuk aduk (adduct) dengan halida tiofosforil: R3POย + X3PSย โ†’ R3P+โ€“Oโ€“P+X2โ€“Sโˆ’ย + Xโˆ’ Senyawa-senyawa