Struktur umum enamina

Enamina adalah sejenis senyawa takjenuh yang diturunkan dari reaksi aldehida atau keton dengan amina sekunder yang diikuti oleh pelepasan molekul H2O.

Kata "enamina" berasal dari prefiks en-, yang digunakan sebagai sufiks alkena, dan amina.

Jika satu dari substituen-substituen nitrogen adalah H, maka ia merupakan bentuk tautomerik dari imina. Senyawa enamina ini akan bertata ulang menjadi imina; walaupun begitu, terdapat pula beberapa pengecualian (misalnya anilina). Tautomerisme enamina-imina dapat dianggap sebagai analog tautomerisme keto-enol. Pada kedua kasus, atom hidrogen berpindah lokasi antara heteroatom (oksigen atau nitrogen) dengan karbon atom kedua.

Lihat pula

sunting
Ikon rintisan

Artikel bertopik kimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

📚 Artikel Terkait di Wikipedia

Reaksi aldol

menggunakan katalis amina sekunder kiral. Amina sekunder ini akan membentuk enamina fana (transient) ketika terekspos dengan keton, yang dapat bereaksi secara

Keton

primer menghasilkan imina dan air reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida

Tautomer

misalnya pada nukleobasa guanina, timina, dan sitosina. enamina - imina enamina - enamina, misalnya selama reaksi enzim yang dikatalisasi oleh piridoksalfosfate

Nimodipin

dari meta-nitrobenzena (1) dan reaksi selanjutnya dari zat antara dengan enamina (4) menghasilkan nimodipin. Nimodipin mengandung stereosenter dan dapat

Piperidina

untuk mengubah keton menjadi enamina. Enamina yang berasal dari piperidina merupakan substrat dalam reaksi alkilasi enamina Stork. Setelah perlakuan dengan

Azida

bereaksi dengan amina menghasilkan imina yang mengalami tautomerisasi menjadi enamina dalam 4. Dalam reaksi penataan ulang berikutnya nitrogen diusir, lalu proton

Reaksi Mannich

membentuk enamina. Kedua reaktan (imina dan enamina) berposisi dalam reaksi Mannich dengan penyerangan muka Si imina oleh muka Si enamina-aldehida. Pelepasan

Sintesis indola Fischer

menghasilkan fenilhidrazon, yang kemudian akan berisomerisasi menjadi enamina. Setelah protonasi, reaksi penataan ulang 3,3-sigmatropik tejadi, dan menghasilkan