Glukuronida, juga dikenal sebagai glukuronosida, adalah zat apa pun yang dihasilkan dengan menghubungkan asam glukuronat ke zat lain melalui ikatan glikosidik.[1] Glukuronida termasuk dalam kelompok glikosida.
Glukuronidasi, konversi senyawa kimia menjadi glukuronida, adalah metode yang digunakan manusia dan hewan untuk membantu ekskresi zat beracun, obat-obatan, atau zat lain yang tidak dapat digunakan sebagai sumber energi. Asam glukuronat diikat melalui ikatan glikosidik ke zat tersebut, dan glukuronida yang dihasilkan, yang memiliki kelarutan dalam air jauh lebih tinggi daripada zat aslinya, akhirnya diekskresikan oleh ginjal.[2]
Enzim yang memecah ikatan glikosidik glukuronida disebut "glukuronidase".
Kelas-kelas glukuronida
suntingAsil glukuronida
suntingAsam karboksilat adalah gugus fungsional umum dalam banyak obat, seperti OAINS, antikonvulsan, dan diuretik. Salah satu jalur umum untuk pembersihan obat yang mengandung asam karboksilat adalah melalui glukuronidasi. Dengan mengkonjugasikan salah satu obat tersebut dengan glukuronida, senyawa yang dihasilkan seharusnya kurang toksik dan menunjukkan pembersihan yang cepat dari tubuh. Namun, banyak studi in vitro telah memberikan bukti yang meyakinkan untuk menunjukkan bahwa asil glukuronidasi dapat memiliki efek farmakologis yang merugikan karena aduksi protein. Dua mekanisme di mana asil glukuronida menyebabkan aduksi protein yakni transasilasi 1-O-ฮฒ-glukuronida dan glikasi 3-O-ฮฒ-glukuronida.[3]
N+-glukuronida
suntingGlukuronidasi senyawa yang mengandung nitrogen umumnya membentuk glukuronida kuaterner yang terikat amonium. Nikotin, yang mengandung cincin piridina dan cincin pirolidina,[4] dikonjugasikan pada nitrogen piridina selama metabolisme obat. Terdapat dua enantiomer nikotin yakni S(-)-nikotin dan R(+)-nikotin. S(-)-nikotin adalah stereoisomer senyawa yang lebih umum, terutama terbentuk melalui pembakaran obat-obatan yang mengandung nikotin. S(-)-nikotin N1-glukuronida memiliki Km yang lebih rendah dan Vmax yang lebih tinggi untuk mikrosom hati daripada N(+)-nikotin N1-glukuronida, menunjukkan bahwa tubuh telah berevolusi untuk lebih menyukai penghapusan gugus N-terikat yang lebih umum.[5]
Contoh
sunting- Mikuelianin (Kuersetin 3-O-glukuronida)
- Morfin-6-glukuronida
- Skutelarein-7-glukuronida
Referensi
sunting- ^ The American Heritage Medical Dictionary, 2007, Houghton Mifflin Company
- ^ Yang G, Ge S, Singh R, Basu S, Shatzer K, Zen M, etย al. (May 2017). "Glucuronidation: driving factors and their impact on glucuronide disposition". Drug Metabolism Reviews. 49 (2): 105โ138. doi:10.1080/03602532.2017.1293682. PMCย 7660525. PMIDย 28266877.
- ^ Regan, Sophie L.; Maggs, James L.; Hammond, Thomas G.; Lambert, Craig; Williams, Dominic P.; Park, B. Kevin (2010-10-09). "Acyl glucuronides: the good, the bad and the ugly". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 31 (7): 367โ395. doi:10.1002/bdd.720. ISSNย 1099-081X. PMIDย 20830700.
- ^ PubChem. "Nicotine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2025-05-05.
- ^ Ghosheh, Omar; Vashishtha, Sarvesh C.; Hawes, Edward M. (2001-12-01). "Formation of the Quaternary Ammonium-Linked Glucuronide of Nicotine in Human Liver Microsomes: Identification and Stereoselectivity in the Kinetics". Drug Metabolism and Disposition. 29 (12): 1525โ1528. doi:10.1124/dmd.29.12.1525 (tidak aktif 17 July 2025). ISSNย 0090-9556. Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Juli 2025 (link)
 | Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya. |
