Imipenem 📖 Wikipedia

Imipenem

Data klinis
Nama dagang	Primaxin
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
MedlinePlus	a686013
License data	US DailyMed: Imipenem
Kategori kehamilan	AU: B3
Rute pemberian	IM, IV
Kode ATC	J01DH51 (WHO)
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) CA: ℞-only UK: POM (Hanya resep) US: ℞-only
Data farmakokinetika
Pengikatan protein	20%
Metabolisme	Ginjal
Waktu paruh eliminasi	38 menit (anak-anak), 60 menit (dewasa)
Ekskresi	Urin (70%)
Pengenal
Nama IUPAC (5R,6S)-6-[(1R)-1-hidroksietil]-3-({2-[(iminometil)amino]etil}tio)-7-okso-1-azabisiklo[3.2.0]hept-2-ena-2-asam karboksilat
Nomor CAS	64221-86-9 Y
PubChem CID	104838
DrugBank	DB01598 Y
ChemSpider	4445535 Y
UNII	Q20IM7HE75
KEGG	D04515 Y
ChEBI	CHEBI:51799 Y
ChEMBL	ChEMBL43708 Y
Ligan PDB	IM2 (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023143
ECHA InfoCard	100.058.831
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C12H17N3O4S
Massa molar	299,35 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(O)/C1=C(\SCC/N=C/N)C[C@H]2N1C(=O)[C@@H]2[C@H](O)C.O
InChI InChI=1S/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7-,9-;/m1./s1 Y Key:GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N Y
(verify)

Imipenem adalah antibiotik laktam beta sintetis yang termasuk dalam golongan kimia karbapenem. Obat ini dikembangkan oleh ilmuwan Merck Burton Christensen, William Leanza, dan Kenneth Wildonger pada pertengahan tahun 1970-an.^[1] Karbapenem sangat resistan terhadap enzim β-laktamase yang diproduksi oleh banyak bakteri Gram-negatif yang resistan terhadap banyak obat,^[2] sehingga memainkan peran penting dalam pengobatan infeksi yang tidak mudah diobati dengan antibiotik lain.^[3] Obat ini biasanya diberikan melalui suntikan intravena.

Imipenem dipatenkan pada tahun 1975 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1985.^[4] Obat ini dikembangkan melalui pencarian coba-coba yang panjang untuk versi yang lebih stabil dari produk alami tienamisin, yang diproduksi oleh bakteri Streptomyces Cattleya. Tienamisin memiliki aktivitas antibakteri, tetapi tidak stabil dalam larutan air, sehingga secara praktis tidak memiliki kegunaan medis.^[5] Imipenem memiliki spektrum aktivitas yang luas terhadap bakteri aerobik dan anaerobik, Gram-positif maupun Gram-negatif.^[6] Imipenem sangat penting karena aktivitasnya terhadap bakteri Pseudomonas aeruginosa dan Enterococcus. Namun, Imipenem tidak aktif terhadap MRSA.

Acinetobacter anitratus, Acinetobacter calcoaceticus, Actinomyces odontolyticus, Aeromonas hydrophila, Bacteroides distasonis, Bacteroides uniformis, dan Clostridium perfringens secara umum rentan terhadap imipenem, sementara Acinetobacter baumannii, beberapa Acinetobacter spp., Bacteroides fragilis, dan Enterococcus faecalis telah mengembangkan resistensi terhadap imipenem dalam berbagai tingkatan. Tidak banyak spesies yang resistan terhadap imipenem kecuali Pseudomonas aeruginosa (Oman) dan Stenotrophomonas maltophilia.^[7]

Imipenem didegradasi dengan cepat oleh enzim ginjal dehidropeptidase 1 jika diberikan sendiri, dan hampir selalu diberikan bersama dengan silastatin untuk mencegah inaktivasi ini.^[8]

Reaksi obat yang merugikan yang umum terjadi adalah mual dan muntah. Orang yang alergi terhadap penisilin dan antibiotik β-laktam lainnya harus berhati-hati jika mengonsumsi imipenem, karena tingkat reaksi silangnya tinggi. Pada dosis tinggi, imipenem bersifat seizurogenik.^[9]

Imipenem bekerja sebagai antimikroba dengan menghambat sintesis dinding sel berbagai bakteri Gram-positif dan Gram-negatif. Obat ini tetap sangat stabil di hadapan β-laktamase (baik penisilinase maupun sefalosporinase) yang diproduksi oleh beberapa bakteri, dan merupakan penghambat kuat β-laktamase dari beberapa bakteri Gram-negatif yang resistan terhadap sebagian besar antibiotik β-laktam.^{[butuh rujukan]}

• "Imipenem". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.