| |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Metanatiol | |||
| Nama lain
Metil merkaptan
Merkaptometana Metiol Tiometil alkohol/Tiometanol Metiltiol | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider |
| ||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
| Nomor UN | 1064 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| CH3SH | |||
| Massa molar | 48,11ย gยทmolโ1 | ||
| Penampilan | gas nirwarna[1] | ||
| Bau | khas, seperti kubis atau telur busuk | ||
| Densitas | 0,9 g/mL (cairan pada suhu 0ย ยฐC)[1] | ||
| Titik lebur | โ123ย ยฐC (โ189ย ยฐF; 150ย K) | ||
| Titik didih | 5,95ย ยฐC (42,71ย ยฐF; 279,10ย K) | ||
| 2% | |||
| Kelarutan | alkohol, eter | ||
| Tekanan uap | 1,7 atm (20ยฐC)[1] | ||
| Keasaman (pKa) | ~10,4 | ||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |    
| ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H220, H331, H410 | |||
| P210, P261, P271, P273, P304+P340, P311, P321, P377, P381, P391, P403, P403+P233, P405, P501 | |||
| Titik nyala | โ18ย ยฐC; 0ย ยฐF; 255ย K[1] | ||
| 364ย ยฐC; 687ย ยฐF; 637ย K[3] | |||
| Ambang ledakan | 3,9%โ21,8%[1] | ||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median)
|
60,67 mg/kg (mamalia)[2] | ||
LC50 (konsentrasi median)
|
3,3 ppm (mencit, 2 jam) 675 ppm (tikus, 4 jam)[2] | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan)
|
C 10 ppm (20 mg/m3)[1] | ||
REL (yang direkomendasikan)
|
C 0,5 ppm (1 mg/m3) [15-menit][1] | ||
IDLH (langsung berbahaya)
|
150 ppm[1] | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait
|
Etanatiol Hidrogen sulfida | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25ย ยฐC [77ย ยฐF], 100ย kPa). | |||
 ย verifikasiย (apa iniย  ย ?)
| |||
| Referensi | |||
Metanatiol (juga dikenal sebagai metil merkaptan) adalah sebuah senyawa organobelerang dengan rumus kimia CH3SH. Senyawa ini merupakan gas nirwarna yang mudah terbakar dan berbau busuk. Dalam jumlah kecil, senyawa ini tersebar luas di alam dan ditemukan dalam makanan tertentu, seperti kacang-kacangan dan keju. Senyawa ini menyebabkan banyak bau, termasuk emisi dari pabrik pulp, bau mulut, dan kentut. Metanatiol adalah senyawa tiol yang paling sederhana dan terkadang disingkat menjadi MeSH.
Struktur dan reaksi
suntingMolekul metanatiol berbentuk tetrahedral pada atom karbon, seperti metanol. Senyawa ini merupakan asam lemah, dengan pKa ~10,4, tetapi sekitar seratus ribu kali lebih asam daripada metanol. Garam natrium metanatiolat nirwarna dapat diperoleh melalui reaksi dengan natrium metoksida:
- CH3SH + CH3ONa โ CH3SNa + CH3OH
Anion tiolat dalam natrium metanatiolat merupakan nukleofil kuat.
Metanatiol dapat dioksidasi menjadi dimetil disulfida:
- 2CH3SH + [O] โ CH3SSCH3 + H2O
Oksidasi lebih lanjut mengubah disulfida menjadi dua molekul asam metanasulfonat, yang tidak berbau. Pemutih dapat menghilangkan bau metanatiol dengan cara ini.
Keterjadian
suntingMetanatiol dilepaskan sebagai produk sampingan dari proses kraft di pabrik pulp. Dalam proses kraft, lignin didepolimerisasi oleh serangan nukleofilik dengan ion hidrosulfida (HSโ) nukleofilik kuat dalam media yang sangat basa. Namun, dalam reaksi samping, HSโ menyerang gugus metoksil (OMe) dalam lignin, mendemetilasinya untuk menghasilkan gugus fenolat (PhOโ) bebas dan melepaskan MeSH. Karena alkalinitas, MeSH mudah terdeprotonasi (MeSNa), dan iom MeSโ yang terbentuk juga merupakan nukleofil kuat, bereaksi lebih lanjut dengan dimetil sulfida. Senyawa tersebut tetap berada dalam cairan dan dibakar dalam pendidih pemulihan, tempat belerang dipulihkan sebagai natrium sulfida.[4]
Metanatiol dilepaskan dari bahan organik yang membusuk di rawa paya dan terdapat dalam gas alam di wilayah tertentu, dalam tar batu bara, dan dalam beberapa minyak bumi. Ia terdapat dalam berbagai tanaman dan sayuran, seperti lobak.
Di permukaan air laut, metanatiol merupakan produk utama pemecahan metabolit alga dimetilsulfoniopropionat (DMSP). Bakteri laut tampaknya memperoleh sebagian besar sulfur dalam protein mereka melalui pemecahan DMSP dan penggabungan metanatiol, meskipun metanatiol terdapat dalam air laut pada konsentrasi yang jauh lebih rendah daripada sulfat (~0,3ย nM vs. 28ย mM).[5] Bakteri di lingkungan dengan dan tanpa oksigen juga dapat mengubah metanatiol menjadi dimetil sulfida (DMS), meskipun sebagian besar DMS di permukaan air laut diproduksi melalui jalur terpisah.[6] Baik DMS maupun metanatiol dapat digunakan oleh mikroba tertentu sebagai substrat untuk metanogenesis di beberapa tanah anaerobik.
Metanatiol merupakan produk sampingan dari metabolisme asparagus.[7] Produksi metanetiol dalam urine setelah memakan asparagus dulunya dianggap sebagai sifat genetik. Penelitian yang lebih baru menunjukkan bahwa bau aneh tersebut sebenarnya dihasilkan oleh semua manusia setelah memakan asparagus, sedangkan kemampuan untuk mendeteksinya (metanatiol merupakan salah satu dari banyak komponen dalam "kencing asparagus") sebenarnya merupakan sifat genetik.[8] Komponen kimia yang bertanggung jawab atas perubahan bau urine terlihat segera setelah 15 menit memakan asparagus.[9]
Pembuatan
suntingMetanatiol dibuat secara komersial melalui reaksi metanol dengan gas hidrogen sulfida melalui katalis aluminium oksida:[10]
- CH3OH + H2S โ CH3SH + H2O
Meskipun tidak praktis, metanatiol dapat dibuat melalui reaksi metil iodida dengan tiourea.[11]
Kegunaan
sunting
Metanatiol digunakan terutama untuk menghasilkan asam amino esensial metionina, yang digunakan sebagai komponen makanan pada pakan unggas dan ternak.[10] Metanatiol juga digunakan dalam industri plastik sebagai moderator untuk polimerisasi radikal bebas[10] dan sebagai prekursor dalam pembuatan pestisida termasuk isomalation.
Bahan kimia ini juga digunakan dalam industri gas alam sebagai zat pembau, karena dapat bercampur dengan baik dengan metana. Bau khas tumbuhan busuk dari campuran tersebut dikenal luas oleh pengguna gas alam sebagai indikator kemungkinan kebocoran gas, bahkan kebocoran kecil sekalipun.[12]
Keselamatan
suntingLembar data keselamatan bahan (SDS) mencantumkan metanatiol sebagai gas nirwarna yang mudah terbakar dengan bau yang sangat kuat dan menjijikkan. Pada konsentrasi yang sangat tinggi, gas ini sangat beracun dan dapat memengaruhi sistem saraf pusat. Baunya yang menyengat memberikan peringatan saat mencapai konsentrasi yang berbahaya. Ambang batas bau sebesar 1ย ppb telah dilaporkan.[13] Batas Atas OSHA Amerika Serikat tercantum sebagai 10ย ppm.
Kecelakaan
suntingPada tahun 2001, kebakaran gerbong kereta api berkapasitas 25.000 galon AS (95.000ย L) di dekat Trenton, Michigan menyebabkan tiga orang tewas dan sembilan orang terluka.[14]
Pada tanggal 15 November 2014, di fasilitas DuPont di La Porte, Texas, 24.000 pon (11.000ย kg) metil merkaptan terlepas dan bergerak ke arah angin ke daerah sekitarnya, menewaskan empat orang dan melukai satu orang lainnya.[15][16] Pada tahun 2023, DuPont mengaku bersalah atas kelalaiannya dalam kebocoran tersebut. Perusahaan tersebut diperintahkan untuk membayar denda sebesar AS$12 juta dan menyumbangkan tambahan AS$4 juta kepada National Fish and Wildlife Foundation.[17][18]
Pada tanggal 14 Juli 2022, pelepasan tak disengaja di Charlotte, Carolina Utara menyebabkan penutupan sementara kantor-kantor pemerintah daerah.[19]
Pada tanggal 10 April 2024, pelepasan tak disengaja[20] dari metil merkaptan dengan kadar lebih tinggi dari yang diperkirakan ke dalam pasokan gas alam dikaitkan dengan "pemasok hulu" untuk Columbia Gas. Pelepasan ini diketahui oleh penduduk di setidaknya daerah Richland, Ashland, dan Lorain di Ohio. Banyak sekolah meliburkan siswanya dan banyak evakuasi terjadi di luar.
Referensi
sunting- ^ a b c d e f g h "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0425". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Methyl mercaptan". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ "Sigma Aldrich Methanethiol SDS". Sigma Aldrich. Millipore Sigma. Diakses tanggal 16 Juni 2925.
- ^ Sixta, H.; Potthast, A.; Krotschek, A. W., Chemical Pulping Processes. In Handbook of Pulp, Sixta, H., Ed. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.: Weinheim, 2006; Vol. 1, p 169 (109โ510).
- ^ Charel Wohl, Juliรกn Villamayor and Martรญ Galรญ et al. ,Marine emissions of methanethiol increase aerosol cooling in the Southern Ocean.Sci. Adv.10,eadq2465(2024).DOI:10.1126/sciadv.adq2465
- ^ Kiene, R.P., and Service, S. "Decomposition of DMSP and DMS in Estuarine Waters: dependence on temperature and substrate concentration"," Marine Ecology Progress Series. September, 1991
- ^ Richer, Decker, Belin, Imbs, Montastruc, Giudicelli: "Odorous urine in man after asparagus", British Journal of Clinical Pharmacology, Mei 1989
- ^ Lison M, Blondheim SH, Melmed RN (1980). "A polymorphism of the ability to smell urinary metabolites of asparagus". Br Med J. 281 (6256): 1676โ8. doi:10.1136/bmj.281.6256.1676. PMCย 1715705. PMIDย 7448566.
- ^ Skinny On: Discovery Channel Diarsipkan 29 Februari 2008 di Wayback Machine.
- ^ a b c Norell, John; Louthan, Rector P. (1988). "Thiols". Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (Edisi 3). New York: John Wiley & Sons, Inc. hlm.ย 946โ963. ISBNย 978-0471801047.
- ^ Reid, E. Emmet (1958). Organic Chemistry of Bivalent Sulfur. Vol.ย 1. New York: Chemical Publishing Company, Inc. hlm.ย 32โ33, 38.
- ^ SafeGase: About Natural Gas:
- ^ Devos, M; F. Patte; J. Rouault; P. Lafort; L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. hlm.ย 101. ISBNย 0199631468.
- ^ "Deadly Explosion At Chemical Plant". www.cbsnews.com (dalam bahasa American English). 14 Juli 2001. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
- ^ "DuPont La Porte Facility Toxic Chemical Release | CSB". www.csb.gov. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
- ^ US Chemical Safety Board (30 September 2015). "Animation of Chemical Release at DuPont's La Porte Facility" (Video). Youtube. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
- ^ "Southern District of Texas | DuPont and former employee sentenced for gas release that killed four | United States Department of Justice". www.justice.gov (dalam bahasa Inggris). 24 April 2023. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
- ^ "DuPont ordered to pay $16M in Texas plant leak that killed 4". FOX 5 San Diego (dalam bahasa American English). 24 April 2023. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
- ^ Limehouse, Jonathan (14 Juli 2022). "What is the strong natural gas odor smell in Charlotte NC?". Charlotte Observer. Diarsipkan dari asli tanggal 15 Juli 2022. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
- ^ Carr, Dillon (10 April 2024). "Mansfield-area schools back to normal following natural gas scare". Richland Source. Diakses tanggal 16 Juni 2025.
