9,10-Antrakuinon[1]
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Antrasena-9,10-dion[2]
Nama lain
  • Antrakuinon
  • 9,10-Antrasenadion
  • Antradion
  • 9,10-Antrakinon
  • Antrasena-9,10-kuinon
  • 9,10-Dihidro-9,10-dioksoantrasena
  • Hoelit
  • Morkit
  • Korbit
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein390030
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin102870
KEGG
Nomor RTECS{{{value}}}
UNII
Nomor UN3143
  • InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
    Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
  • O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
Sifat
C14H8O2
Massa molar208,22 g·mol−1
PenampilanPadatan kuning
Densitas1,438 g/cm3[1]
Titik lebur 284,8 °C (544,6 °F; 558,0 K)[1]
Titik didih 377 °C (711 °F; 650 K)[1]
Tak larut
Bahaya
Bahaya utamaKemungkinan karsinogen
Piktogram GHSGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS{{{value}}}
H350
P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
Titik nyala 185 °C (365 °F; 458 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
kuinon,
antrasena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Antrakuinona, juga disebut antrasenadion atau dioksoantrasena, adalah sebuah senyawa organik aromatik dengan rumus C14H8O2. Isomernya meliputi berbagai turunan kuinon. Namun, istilah antrakuinon mengacu pada isomer 9,10-antrakuinon (IUPAC: 9,10-dioksoantrasena) di mana gugus keto terletak di cincin pusat. Senyawa ini adalah bahan penyusun dari banyak bahan pewarna dan digunakan dalam pemutihan pulp untuk pembuatan kertas. Ia adalah padatan berwarna kuning, sangat kristalin, sulit larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik panas. Ia hampir tidak larut sama sekali dalam etanol di dekat suhu kamar tetapi 2,25 g akan larut dalam 100 g etanol mendidih. Ia ditemukan di alam sebagai mineral hoelit yang langka.

Reaksi

sunting

Hidrogenasi akan menghasilkan dihidroantrakuinon (antrahidrokuinon). Reduksi dengan tembaga menghasilkan antron.[3] Sulfonasi dengan asam sulfat menghasilkan asam antrokuinon-1-sulfonat,[4] yang bereaksi dengan natrium klorat menghasilkan 1-kloroantakuinon.[5]

Lihat pula

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ a b c d Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97). CRC Press. hlm. 3.28. ISBN 9781498754293.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). "Benzanthrone". Organic Syntheses. 14: 4. doi:10.15227/orgsyn.014.0004.
  4. ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "Potassium Anthraquinone-α-Sulfonate". Organic Syntheses. 18: 72. doi:10.15227/orgsyn.018.0072.
  5. ^ Scott, W. J.; Allen, C. F. H. (1938). "α-Chloroanthraquinone". Organic Syntheses. 18: 15. doi:10.15227/orgsyn.018.0015.

Pranala luar

sunting


📚 Artikel Terkait di Wikipedia

Suksinat dehidrogenase

Inggris: succinate dehydrogenase, succinate:coenzyme Q reductase, succinate:quinone reductase, SQR, SDHcode: en is deprecated ) merupakan kompleks enzim yang

Air liur

N-asetilmuramil-L-alanin amidase (EC3.5.1.28), NAD(P)H dehidrogenase-quinone (EC1.6.99.2), laktoperoksidase ludah (EC1.11.1.7), superoksida dismutase

Fosforilasi oksidatif

PMID 14527321. (Inggris) "Variation in proton donor/acceptor pathways in succinate:quinone oxidoreductases". Molecular Biology Division (151-S), VA Medical Center

Suksinat:kuinon oksidoreduktase

Oksidoreduktase suksinat:kuinon (bahasa Inggris: succinate:quinone oxydoreductase, succinate–cytochrome c reductase, SCCR, EC 1.3.5.1code: en is deprecated

Troglitazon

vitro and in vivo. Evidence for novel biotransformation pathways involving quinone methide formation and thiazolidinedione ring scission". Chemical Research

Ikatan hidrogen

Patrick; Carré, Daniel; Etienne, Jean (1984-03). "Hétérocycles à fonction quinone. V. Réaction anormale de la butanedione avec la diamino-1,2 anthraquinone;

Naftokuinona

Githaiga, John; Raes, Katleen; De Meester, Steven (December 2021). "Natural Quinone Dyes: A Review on Structure, Extraction Techniques, Analysis and Application

Dietilstilbestrol

side chains and dehydrogenation to (Z,Z)-dienestrol, producing transient quinone-like intermediates that react with cellular macromolecules and cause genetic