Terpenoid, juga dikenal sebagai isoprenoid, adalah golongan zat kimia organik alami yang berasal dari senyawa isoprena berkarbon 5 dan turunannya yang disebut terpena, diterpena, dll. Meskipun terkadang digunakan secara bergantian dengan "terpena", terpenoid mengandung gugus fungsi tambahan, biasanya mengandung oksigen.[1] Ketika dikombinasikan dengan terpena hidrokarbon, terpenoid terdiri dari sekitar 80.000 senyawa.[2] Terpenoid adalah golongan metabolit sekunder tumbuhan terbesar, mewakili sekitar 60% dari produk alami yang diketahui.[3] Banyak terpenoid memiliki bioaktivitas farmakologis yang substansial dan oleh karena itu menarik bagi ahli kimia medisinal.[4]
Terpenoid tumbuhan digunakan karena kualitas aromatiknya dan berperan dalam pengobatan herbal tradisional. Terpenoid berkontribusi pada aroma eukaliptus, rasa kulit kayu manis, cengkeh, dan jahe; warna kuning pada bunga matahari; dan warna merah pada tomat.[5] Terpenoid yang terkenal meliputi sitral, mentol, kamfor, salvinorin A pada tumbuhan Salvia divinorum, ginkgolida dan bilobalida yang ditemukan pada ginkgo biloba dan kanabinoid yang ditemukan pada Cannabis. Provitamin beta karoten adalah turunan terpena yang disebut karotenoid.
Steroid dan sterol pada hewan diproduksi secara biologis dari prekursor terpenoid. Terkadang terpenoid ditambahkan ke protein, misalnya untuk meningkatkan perlekatannya pada membran sel, yang dikenal sebagai "isoprenilasi". Terpenoid berperan dalam pertahanan tumbuhan sebagai profilaksis terhadap patogen dan atraktan bagi predator herbivora.[6]
Biosintesis
suntingTerpenoid, setidaknya yang mengandung gugus fungsi alkohol, sering kali dihasilkan melalui hidrolisis zat antara karbokationik yang dihasilkan dari geranil pirofosfat. Demikian pula, hidrolisis zat antara dari farnesil pirofosfat menghasilkan seskuiterpenoid, dan hidrolisis zat antara dari geranilgeranil pirofosfat menghasilkan diterpenoid, dst.[7]
Dampak pada aerosol
suntingDi udara terpenoid diubah menjadi berbagai spesies seperti aldehida, hidroperoksida, nitrat organik, dan epoksida[8] oleh radikal bebas berumur pendek (seperti radikal hidroksil) dan pada tingkat yang lebih rendah oleh ozon.[9] Spesies baru ini dapat larut menjadi tetesan air dan berkontribusi pada pembentukan aerosol dan kabur.[10] Aerosol organik sekunder yang terbentuk dari jalur ini dapat berdampak pada atmosfer.[11]
Sebagai contoh, Pegunungan Blue Ridge di AS dan Pegunungan Biru di New South Wales di Australia terkenal memiliki warna kebiruan jika dilihat dari kejauhan. Pepohonan memberikan warna "biru" pada Blue Ridge, dari terpenoidnya yang dilepaskan ke atmosfer.[12][13][14]
Referensi
sunting- ^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.T06279.
- ^ Christianson, David W. (2017). "Structural and Chemical Biology of Terpenoid Cyclases". Chemical Reviews. 117 (17): 11570–11648. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID 28841019.
- ^ Firn R (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology. Pemeliharaan CS1: Lokasi penerbit (link)
- ^ Ashour, Mohamed; Wink, Michael; Gershenzon, Jonathan (2010). "Biochemistry of Terpenoids: Monoterpenes, Sesquiterpenes and Diterpenes". Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. hlm. 258–303. doi:10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
- ^ Specter M (September 28, 2009). "A Life of Its Own". The New Yorker.
- ^ Singh, Bharat; Sharma, Ram A. (April 2015). "Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications". 3 Biotech. 5 (2): 129–151. doi:10.1007/s13205-014-0220-2. ISSN 2190-572X. PMC 4362742. PMID 28324581.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
- ^ Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality, ScienceDaily, Aug. 7, 2009
- ^ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation – Data Sheet Ox_VOC7, 2007
- ^ A source of haze, ScienceNews, August 6, 2009
- ^ D'Ambro, Emma L.; Schobesberger, Siegfried; Gaston, Cassandra J.; Lopez-Hilfiker, Felipe D.; Lee, Ben H.; Liu, Jiumeng; Zelenyuk, Alla; Bell, David; Cappa, Christopher D.; Helgestad, Taylor; Li, Ziyue (2019-09-05). "Chamber-based insights into the factors controlling epoxydiol (IEPOX) secondary organic aerosol (SOA) yield, composition, and volatility". Atmospheric Chemistry and Physics (dalam bahasa English). 19 (17): 11253–11265. Bibcode:2019ACP....1911253D. doi:10.5194/acp-19-11253-2019. hdl:10138/305801. ISSN 1680-7316. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
- ^ Johnson AW (1998). Invitation To Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning. hlm. 261. ISBN 978-0-7637-0432-2.
blue mountains chemical terpene.
- ^ "Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions". National Park Service. 2007. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal December 28, 2007. Diakses tanggal December 29, 2007.
- ^ CSIRO. "Beating the eucalypt blues – new ways to model air quality". www.csiro.au (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-12-10.
