Tiofenol 📖 Wikipedia

Tiofenol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Benzenatiol[1]
Nama lain Tiofenol (atau feniltiol) Fenil merkaptan Merkaptobenzena
Penanda
Nomor CAS	108-98-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	506523
ChEBI	CHEBI:48498 Y
ChEMBL	ChEMBL119405 Y
ChemSpider	7681 Y
Nomor EC
PubChem CID	7969
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7K011JR4T0 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7026811
InChI InChI=1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Y Key: RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL
SMILES Sc1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C6H6S
Massa molar	110,17 g·mol−1
Penampilan	Cairan nirwarna
Bau	Tak mengenakkan, menyengat
Densitas	1,0766 g/mL
Titik lebur	−15 °C (5 °F; 258 K)
Titik didih	169 °C (336 °F; 442 K)
Kelarutan dalam air	0,08%[2]
Kelarutan	Sebagian besar pelarut organik; basa berair
Tekanan uap	1 mmHg (18 °C)[2]
Keasaman (pKa)	6,62 (H2O)[3] 10,28 (DMSO)[4]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−70,8·10−6 cm3/mol
Bahaya
Bahaya utama	Beracun
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H226, H300, H310, H314, H315, H330, H410
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
Titik nyala	56 °C; 132 °F; 329 K[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	Tak ada[2]
REL (yang direkomendasikan)	C 0,1 ppm (0,5 mg/m3) [15-menit][2]
IDLH (langsung berbahaya)	N.D.[2]
Senyawa terkait
Related tiol	1,2-Benzenaditiol Benzenametanatiol
Senyawa terkait	Fenol Benzenaselenol Difenil disulfida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Tiofenol adalah sebuah senyawa organobelerang dengan rumus kimia C₆H₅SH, terkadang disingkat menjadi PhSH. Cairan tak berwarna yang berbau busuk ini adalah senyawa tiol aromatik yang paling sederhana. Struktur kimia tiofenol dan turunannya mirip dengan fenol, di mana atom oksigen dalam gugus hidroksil (−OH) yang terikat pada cincin aromatik dalam fenol digantikan oleh atom belerang. Awalan tio- menyiratkan senyawa yang mengandung belerang dan ketika digunakan sebelum nama kata dasar untuk senyawa yang biasanya mengandung atom oksigen, dalam kasus 'tiol', atom oksigen pada alkohol digantikan oleh atom belerang.

Tiofenol juga menggambarkan kelas senyawa yang secara formal berasal dari tiofenol itu sendiri. Semuanya memiliki gugus sulfhidril (–SH) yang terikat secara kovalen pada suatu cincin aromatik. Ligan organobelerang dalam obat tiomersal adalah sebuah tiofenol.

Terdapat beberapa metode sintesis untuk tiofenol dan senyawa terkait, meskipun tiofenol sendiri biasanya dibeli untuk operasi laboratorium. 2 metode tersebut adalah reduksi benzenasulfonil klorida dengan seng^[5] dan aksi belerang elemental pada fenil magnesium halida atau fenillitium yang diikuti oleh pengasaman.

Melalui penataan ulang Newman–Kwart, fenol (1) dapat diubah menjadi tiofenol (5) melalui konversi menjadi O-aril dialkiltiokarbamat (3), diikuti oleh pemanasan untuk menghasilkan turunan S-aril isomerik (4).^[6]

Dalam reaksi tiofenol Leuckart, bahan awalnya adalah anilin melalui garam diazonium (ArN₂X) dan xantat (ArS(C=S)OR).^[7][8] Sebagai alternatif, natrium sulfida dan triazena dapat bereaksi dalam larutan organik dan menghasilkan tiofenol.^[9]

Tiofenol dapat diproduksi dari klorobenzena dan hidrogen sulfida pada alumina pada suhu 700 hingga 1.300 °F (371 hingga 704 °C). Disulfida adalah produk sampingan utama.^[10] Media reaksinya bersifat korosif dan memerlukan lapisan reaktor keramik atau yang serupa. Aril iodida dan belerang dalam kondisi tertentu juga dapat menghasilkan tiofenol.^[11]

Tiofenol digunakan dalam produksi obat-obatan termasuk sulfonamida. Agen antijamur butokonazol dan mertiolat adalah turunan tiofenol.^[9]

Tiofenol memiliki keasaman yang jauh lebih besar daripada fenol, seperti yang ditunjukkan oleh nilai pK_a mereka (6,62 untuk tiofenol dan 9,95 untuk fenol). Pola serupa terjadi pada H₂S versus H₂O, dan semua tiol versus alkohol terkait. Pereaksian PhSH dengan basa kuat seperti natrium hidroksida (NaOH) atau logam natrium akan menghasilkan garam natrium tiofenolat (PhSNa).

Tiofenolat sangat bersifat nukleofilik, sehingga menghasilkan laju alkilasi yang tinggi.^[12] Dengan demikian, pereaksian C₆H₅SH dengan metil iodida dengan adanya basa akan menghasilkan metil fenil sulfida, C₆H₅SCH₃, suatu tioeter yang sering disebut sebagai tioanisol. Reaksi semacam itu cukup ireversibel. C₆H₅SH juga bereaksi dengan karbonil tak jenuh α,β melalui adisi Michael.

Tiofenolat, terutama dengan adanya basa, mudah dioksidasi menjadi difenil disulfida:

4 C₆H₅SH + O₂ → 2 C₆H₅S-SC₆H₅ + 2 H₂O

Disulfida ini dapat direduksi kembali menjadi tiol menggunakan natrium borohidrida yang diikuti dengan pengasaman. Reaksi redoks ini juga dimanfaatkan dalam penggunaan C₆H₅SH sebagai sumber atom H.

Fenilsulfenil klorida, suatu cairan berwarna merah darah (t.d. 41–42 °C, 1,5 mm Hg), dapat dibuat melalui reaksi tiofenol dengan klorin (Cl₂).^[13]

Kation logam membentuk tiofenolat, beberapa di antaranya bersifat polimer. Salah satu contohnya adalah "C₆H₅SCu," yang diperoleh dengan mereaksikan tembaga(I) klorida dengan tiofenol.^[14]

Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH) AS telah menetapkan batas paparan yang direkomendasikan (recommended exposure limit, REL) pada batas tertinggi 0,1 ppm (0,5 mg m⁻³), dan paparan tidak lebih dari 15 menit.^[15]

• Thiophenol, Toxicology Data Network