Vankomisin 📖 Wikipedia

Vankomisin

Data klinis
Pengucapan	/væŋkəˈmaɪsɪn/[1][2]
Nama dagang	Vancep, Vancocin, Vancodex, Vancosan, lainnya[3]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a604038
License data	EU EMA: yes US DailyMed: Vancomycin
Kategori kehamilan	AU: B2 [4]
Rute pemberian	Intravena (IV), oral
Kelas obat	Glycopeptide antibiotic
Kode ATC	A07AA09 (WHO) J01XA01 S01AA28
Status hukum
Status hukum	AU: S4 (Prescription only) CA: ℞-only UK: POM (Hanya resep) US: ℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	Dapat diabaikan (oral)
Metabolisme	Diekskresikan tidak berubah
Waktu paruh eliminasi	4 jam hingga 11 jam (dewasa) 6 hari hingga 10 hari(orang dewasa, gangguan fungsi ginjal)
Ekskresi	urin (IV), feses (oral)
Pengenal
Nama IUPAC Asam (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hidroksi- 4,6- dimetiloksan- 2- il]oksi}- 4,5- dihidroksi- 6- (hidroksimetil)oksan- 2- il]oksi}- 22- (karbamoilmetil)- 5,15- dikloro- 2,18,32,35,37- pentahidroksi- 19- [(2R)- 4- metil- 2- (metilamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaokso- 7,13- dioksa- 21,24,27,41,43- pentaazaoktasiklo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentakonta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadekaena- 40- karboksilat
Nomor CAS	1404-90-6 Y
PubChem CID	14969
PubChem SID	46505261
DrugBank	DB00512 Y
ChemSpider	14253 Y
UNII	6Q205EH1VU
KEGG	D00212 Y C06689 N
ChEBI	CHEBI:28001 Y
ChEMBL	ChEMBL262777 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0042664
ECHA InfoCard	100.014.338
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C66H75Cl2N9O24
Massa molar	1449.3 g.mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O
InChI InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 Y Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N Y
(verify)

Vankomisin adalah antibiotik yang digunakan untuk mengobati sejumlah infeksi bakteri yang serius, yang bekerja dengan menghentikan pertumbuhan bakteri.^[5][6] Obat ini dianjurkan secara intravena sebagai pengobatan untuk infeksi kulit yang rumit, infeksi aliran darah, endokarditis, infeksi tulang dan sendi, dan meningitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus yang resisten metisilin.^[7] Vankomisin dalam bentuk kapsul Vancomycin Hydrochloride diindikasikan untuk pengobatan diare yang berhubungan dengan Clostridium difficile, dan juga digunakan untuk pengobatan enterokolitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus (termasuk strain yang resisten terhadap metisilin). Pemberian vankomisin parenteral tidak efektif untuk infeksi tersebut sehingga kapsul Vancomycin Hydrochloride harus diberikan secara oral untuk infeksi ini.^[8]

Vankomisin merupakan obat glikopeptida yang diindikasikan untuk pengobatan infeksi serius yang mengancam jiwa yang disebabkan oleh bakteri gram positif yang tidak responsif terhadap antibiotik lain yang kurang toksik.^[9] Vankomisin termasuk dalam salah satu Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, obat-obatan teraman dan paling efektif yang diperlukan dalam sistem kesehatan.^[10]

Vankomisin pertama kali diisolasi pada tahun 1953 oleh Edmund Kornfeld, seorang ahli kimia organik yang bekerja di Eli Lilly dari sampel tanah yang dikumpulkan jauh di pedalaman hutan Kalimantan. Sampel tanah menunjukkan aktivitas terhadap Staphylococcus aureus dan ditemukan mengandung organisme, yang kemudian dinamai Streptomyes (Amycolatopsis) orientalis. Senyawa ini awalnya diberi nama "senyawa 05865", tetapi kemudian diberi nama "vancomycin", berasal dari istilah "vanquish" (menaklukkan).^[11]

Nama awal ketika Vancomycin Hydrochloride dipasarkan oleh Eli Lilly adalah Vancocin, dan mulai dipasarkan pada tahun 1954.^[12] Vankomisin antibiotik glikopeptida diperkenalkan secara klinis pada tahun 1958 untuk pengobatan bakteri gram positif.^[13]

Vankomisin biasanya diberikan melalui penyuntikan intravena (IV), biasanya 2 atau 2 kali sehari atau sesuai anjuran dokter. Obat ini harus disuntikkan perlahan selama 1-2 jam, dengan dosis yang berbeda-beda berdasarkan kondisi kesehatan, berat badan, fungsi ginjal, dan respons terapi pasien.^[5]

Dosis orang dewasa untuk infeksi bakteri adalah 15–20 mg/kg IV setiap 8-12 jam (2-3 g/hari); untuk pasien sakit berat dapat diberikan dosis besar di awal 25–30 mg/kg. Anjuran dari produsen obat adalah 500 mg IV setiap 6 jam atau 1 g IV setiap 12 jam.^[5]

Penggunaan kapsul vankomisin untuk pengobatan diare yang berhubungan dengan Clostridium difficile dan enterokolitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus sebagai berikut:^[8]

• Untuk orang dewasa:
  • Untuk diare yang berhubungan dengan Clostridium difficile, dosis yang dianjurkan adalah 125 mg, diberikan secara oral 4 kali sehari selama 10 hari.
  • Untuk enterokolitis yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus, dosis harian total adalah 500 mg hingga 2 g, diberikan secara oral dalam 3 atau 4 dosis terbagi, selama 7 hingga 10 hari.
• Untuk pasien anak-anak, dosis harian yang biasa adalah 40 mg/kg dalam 3 atau 4 dosis terbagi, selama 7 hingga 10 hari. Total dosis harian tidak boleh lebih dari 2 g.

Kondisi "red man syndrome" dapat terjadi jika vankomisin disuntikkan terlalu cepat, yang ditandai dengan timbul gejala seperti rona merah pada tubuh bagian atas, pusing, tekanan darah rendah, atau nyeri/spasme otot dada dan punggung. Efek samping serius lainnya antara lain telinga berdenging, masalah pendengaran, perubahan jumlah urin, mudah berdarah/memar, demam, sakit tenggorokan yang menetap, dan diare yang menetap.^[5]

Jika obat ini digunakan dalam jangka panjang atau berulang dapat menyebabkan kandidiasis oral atau infeksi jamur yang baru.^[5]

• Glikorandomisasi
• Teiksobaktin

• "VANKOMISIN". Pusat Informasi Obat Nasional, Badan POM RI. Diarsipkan dari asli tanggal 2020-02-10. Diakses tanggal 2020-03-12.
• "Vancomycin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.