📑 Table of Contents▼
Yohimbin
Data klinis
Nama lainQuebrachine
Rute
pemberian		Oral
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas7-86% (rata-rata 33%)
Waktu paruh eliminasi0,25-2,5 jam[1]
EkskresiUrin (sebagai metabolit)
Pengenal
  • Asam 17ฮฑ-hidroksiyohimban-16ฮฑ-karboksilat metil ester
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.157 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC21H26N2O3
Massa molar354,45ย gยทmolโˆ’1
Model 3D (JSmol)
  • [H][C@@]15CC[C@H](O)[C@H](C(=O)OC)[C@@]1([H])C[C@@]4([H])c3[nH]c2ccccc2c3CCN4C5
  • InChI=1S/C21H26N2O3/c1-26-21(25)19-15-10-17-20-14(13-4-2-3-5-16(13)22-20)8-9-23(17)11-12(15)6-7-18(19)24/h2-5,12,15,17-19,22,24H,6-11H2,1H3/t12-,15-,17-,18-,19+/m0/s1ย checkY
  • Key:BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-Nย checkY
ย ย (verify)

Yohimbin (/joสŠหˆhษชmbiหn/),[2] juga dikenal sebagai quebrachine, adalah alkaloid indola yang berasal dari kulit pohon Afrika Pausinystalia johimbe (yohimbe); juga dari kulit tumbuhan asal Amerika Selatan yang tidak terkait, Aspidosperma quebracho-blanco. Yohimbin adalah antagonis reseptor adrenergik ฮฑ2, dan telah digunakan dalam berbagai proyek penelitian. Senyawa ini adalah obat hewan yang digunakan untuk membalikkan sedasi pada anjing dan rusa.

Yohimbin berfungsi sebagai afrodisiak pada beberapa mamalia, ia tidak berfungsi pada manusia. Ia telah diresepkan sebagai pengobatan untuk disfungsi ereksi, meskipun manfaat klinisnya yang dilaporkan sederhana dan sebagian besar telah digantikan oleh golongan obat penghambat PDE5. Zat-zat yang dianggap sebagai ekstrak dari pohon yohimbe telah dipasarkan sebagai suplemen makanan untuk berbagai keperluan, tetapi zat-zat tersebut mengandung jumlah yohimbin yang sangat bervariasi, jika ada; tidak ada bukti ilmiah yang dipublikasikan yang mendukung kemanjurannya.

Yohimbe

sunting

Kebingungan

sunting

Yohimbin tidak boleh disamakan dengan yohimbe,[3] tetapi sering kali disamakan.[4]

Yohimbe adalah nama umum dalam bahasa Inggris untuk spesies pohon P. johimbe (juga disebut Corynanthe johimbe), dan sebagai perluasan, nama sediaan obat yang dibuat dari kulit pohon tersebut, yang dijual sebagai afrodisiak.[5] Sebaliknya, yohimbin adalah alkaloid murni yang dapat diisolasi dari kulit pohon yohimbe.

Yohimbin hanyalah satu dari sedikitnya 55 alkaloid indol yang telah diisolasi dari kulit pohon;[6] dan, meskipun telah dideskripsikan sebagai yang paling aktif di antara semuanya,[7] ia hanya merupakan 15% dari total kandungan alkaloid. Yang lainnya termasuk rauwolscine, korinantin dan ajmalisin; kulit kayunya juga mengandung non-alkaloid yang hampir tidak diketahui apa pun.[8]

Dengan demikian yohimbe merupakan campuran yang kompleks, telah dipelajari jauh kurang menyeluruh daripada yohimbin.[8] Yohimbin tingkat farmasi biasanya disajikan sebagai hidroklorida,[8][9]:โ€Š3,โ€Š14,โ€Š34โ€Š yang lebih mudah larut.

Kegunaan

sunting

Suplemen makanan

sunting

Ekstrak yohimbe, yang mengandung yohimbin, telah digunakan dalam obat tradisional dan dipasarkan sebagai suplemen makanan, terutama karena manfaatnya yang diduga dalam pengobatan disfungsi ereksi.[10]

Di AS, olahan "yohimbe" dijual sebagai suplemen makanan untuk meningkatkan libido, menurunkan berat badan, dan sebagai alat bantu binaraga; tetapi "Hampir tidak ada penelitian yang dipublikasikan tentang yohimbe yang mendukung klaim ini atau klaim lainnya".[8]:โ€Š861โ€Šโ€ŠSering kali, produk ini secara eksplisit mengklaim mengandung yohimbin.[7]

Satu penelitian menemukan bahwa sampel merek yang dijual di toko fisik Amerika mengandung yohimbin dalam jumlah yang sangat bervariasi, dan terkadang tidak mengandung sama sekali.ย Klaim pelabelan sering kali menyesatkan.[7]:โ€Š368โ€Š Hasil serupa telah dilaporkan oleh laboratorium lain untuk produk yang dijual di AS, di negara lain, dan di internet.[11][12][13][14][15]ย Satu studi menemukan bahwa banyak merek "yohimbe" mungkin tidak berasal dari pohon P. johimbe sejak awal.[16] Menurut sumber lain, yohimbe yang dijual di pasar-pasar di Afrika Barat, tempat pohon itu tumbuh, sering dicampur dengan spesies lain dari genus Pausinystalia; spesies-spesies ini mengandung sedikit yohimbin.[17] Jumlah alkaloid yang ditemukan bahkan di kulit kayu P. johimbe asli sangat bervariasi, tergantung pada sumber kulit kayu (akar, batang, cabang, tinggi, dll.).[18]

Beberapa merek yang dijual bebas ditemukan mengandung lebih banyak yohimbin per sajian daripada dosis farmasi standar;[7]:โ€Š368โ€Šโ€Š namun, di AS, obat-obatan tunduk pada rezim regulasi ketat yang berkaitan dengan obat-obatan. Merupakan tindakan ilegal untuk memperkenalkan atau mengirimkan "obat-obatan" ke dalam perdagangan antarnegara bagian tanpa izin dari Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA). FDA telah menegaskan bahwa beberapa produk yang mengandung yohimbin adalah "obat" karena dipromosikan sedemikian rupa sehingga menunjukkan "produk tersebut ditujukan untuk digunakan dalam penyembuhan, pengurangan, perawatan atau pencegahan penyakit": 21 U.S.C. ยง 321(g)(1)(B).[19] Namun posisi hukumnya tidak sepenuhnya jelas,[20] dan hingga 1 Februari 2019 tampaknya tidak ada catatan tentang penuntutan yang berhasil.

Karena kurangnya data ilmiah yang dapat diandalkan tentang yohimbe, Panel Otoritas Keamanan Pangan Eropa tentang Bahan Tambahan Pangan menetapkan bahwa tidak mungkin untuk menyimpulkan tentang keamanannya atau untuk menetapkan nilai panduan berbasis kesehatan.[9]:โ€Š38โ€Šโ€Š Mereka menulis:

Secara keseluruhan, informasi yang hilang mencakup data kuantitatif tentang komposisi dan spesifikasi kulit yohimbe dan sediaannya yang digunakan dalam makanan dan suplemen makanan yang mencakup alkaloid lain selain yohimbin, data tentang bioavailabilitas bahan aktif dari ekstrak kulit yohimbe dan data tentang toksisitas sediaan individual kulit yohimbe yang ditentukan dengan baik dan alkaloid kulit yohimbe utama, terutama mengenai toksisitas subkronis, genotoksisitas, dan toksisitas reproduksi.

Disfungsi ereksi

sunting

Yohimbe digunakan dalam pengobatan tradisional sebagai afrodisiak. Pada tahun 1900, ia menarik minat ilmiah di Jerman, di mana laporan awal mengklaim bahwa yohimbe memberikan efek afrodisiak yang kuat pada hewan dan manusia. Perhatian segera beralih dari tanaman ke konstituen aktifnya, khususnya yohimbin.[8]

Yohimbine] telah digunakan untuk mengobati disfungsi seksual wanita, tetapi ada beberapa uji klinis yang dilaporkan dan ini tidak menunjukkan bahwa obat ini lebih baik daripada plasebo.[8][21][22][23]

Yohimbin sebagian besar telah digantikan oleh obat penghambat PDE5 seperti sildenafil (Viagra). Resep untuk obat ini sekarang jarang, dan sebagian besar produsen farmasi AS telah menghentikan produksi kapsul dan tablet resep.[7]:โ€Š357โ€“8โ€Š

pada hewan

sunting

Yohimbin adalah obat yang digunakan dalam pengobatan hewan untuk membalikkan efek ksilazina pada anjing dan rusa.[24]

Efek samping

sunting

Efek samping yohimbin pada manusia pada dosis tinggi meliputi hipertensi (tekanan darah tinggi), takikardia (detak jantung cepat), agitasi, hiperwaspada, kecemasan, tremor, mual, dan sering buang air kecil.[25][26][27]

Farmakologi

sunting

Yohimbin memiliki afinitas tinggi terhadap reseptor adrenergik ฮฑ2, afinitas sedang terhadap reseptor ฮฑ1, 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT1F, 5-HT2B, dan reseptor dopamin D2, dan afinitas lemah terhadap reseptor 5-HT1E, 5-HT2A, 5-HT5A, 5-HT7, dan dopamin D3.[28][29] Ia berperilaku sebagai antagonis pada ฮฑ1-adrenergik, ฮฑ2-adrenergik, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2A, 5-HT2B, dan dopamin D2, dan sebagai agonis parsial pada 5-HT1A.[28][30][31][32] Yohimbin berinteraksi dengan reseptor serotonin dan dopamin dalam konsentrasi tinggi.[33]

Profil farmakologis
Target molekular Afinitas pengikatan
(Ki dalam nanomolar)[29]		 Aksi farmakologis
[28][30][31][32][34][35]		 Tempat Sumber
SERT 1.000 Penghambat Manusia Korteks frontal
5-HT1A 346 Agonis parsial Manusia Dikloning
5-HT1B 19,9 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT1D 44,3 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT1E 1.264 Tidak diketahui Manusia Dikloning
5-HT1F 91,6 Tidak diketahui Manusia Dikloning
5-HT2A 1.822 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT2B 43โ€“143,7 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT7 2.850 Tidak diketahui Manusia Dikloning
ฮฑ1A 1.680 Antagonis Manusia Dikloning
ฮฑ1B 1.280 Antagonis Manusia Dikloning
ฮฑ1C 770 Antagonis Manusia Dikloning
ฮฑ1D 557 Antagonis Manusia Dikloning
ฮฑ2A 1,05 Antagonis Manusia Dikloning
ฮฑ2B 1,19 Antagonis Manusia Dikloning
ฮฑ2C 1,19 Antagonis Manusia Dikloning
D2 339 Antagonis Manusia Dikloning
D3 3.235 Antagonis Manusia Dikloning

Ekstrak dan kimia

sunting

Yohimbe (Pausinystalia johimbe) adalah pohon yang tumbuh di Afrika bagian barat dan tengah;[36] yohimbin dinamakan demikian karena awalnya diekstrak dari kulit pohon yohimbe pada tahun 1896 oleh Adolph Spiegel[37] (tetapi lihat ยง Aspidosperma quebracho-blanco di bawah). Pada tahun 1943, konstitusi yohimbin yang benar diusulkan oleh Witkop.[38] Lima belas tahun kemudian, sebuah tim yang dipimpin oleh Eugene van Tamelen menggunakan sintesis 23 langkah untuk menjadi orang pertama yang mencapai sintesis yohimbin.[39][40][41]

Penelitian

sunting

Yohimbin telah dipelajari sebagai cara untuk meningkatkan efek terapi pemaparan pada orang dengan gangguan stres pascatrauma (PTSD).[42][43][44]

Yohimbin secara selektif memblokir reseptor ฮฑ2-adrenergik prasinaptik. Blokade reseptor ฮฑ2-adrenergik pascasinaptik hanya menyebabkan relaksasi otot polos korpus kavernosum penis yang kecil, karena sebagian besar adrenoseptor di korpus kavernosum adalah tipe ฮฑ1. Blokade reseptor ฮฑ2-adrenergik prasinaptik memfasilitasi pelepasan beberapa neurotransmiter di sistem saraf pusat dan periferโ€”dengan demikian di korpus kavernosumโ€”seperti oksida nitrat dan norepinefrin. Sementara nitrogen monoksida yang dilepaskan di korpus kavernosum merupakan vasodilator utama yang berkontribusi pada proses ereksi, norepinefrin merupakan vasokonstriktor utama melalui stimulasi reseptor ฮฑ1-adrenergik pada otot polos korpus kavernosum. Namun, dalam kondisi fisiologis, oksida nitrat melemahkan vasokonstriksi norepinefrin.[45]

Oksida nitrat juga telah dipelajari sebagai pengobatan potensial untuk disfungsi ereksi, tetapi tidak ada cukup bukti untuk menilai efektivitasnya.[46][47][48] Di Amerika Serikat, memasarkan produk bebas yang mengandung yohimbin sebagai pengobatan disfungsi ereksi tanpa mendapatkan persetujuan FDA untuk melakukannya adalah tindakan ilegal.[49] Namun demikian, jumlah yohimbin dalam suplemen makanan, yang sering diiklankan sebagai peningkat fungsi seksual, ditemukan tumpang tindih dengan dosis resep yohimbin.[50]

Penelitian tentang yohimbin, meskipun mengonfirmasi bahwa zat ini berperilaku sebagai afrodisiak pada hewan termasuk tikus, anjing, dan hamster emas,[8] gagal melakukannya pada manusia. Menurut peneliti Joseph M. Betz dalam sebuah artikel ensiklopedia tahun 2010:[51]

percobaan menunjukkan bahwa alkaloid meningkatkan motivasi seksual bahkan pada tikus yang kelelahan secara seksual karena aksinya pada adrenoreseptor ฮฑ2 sentral yang ditemukan di lokus koeruleus di otak. Penyumbatan adrenoreseptor otak ini tampaknya membalikkan mekanisme umpan balik negatif sentral yang mengatur ereksi penis dan mempertahankan detumesensi... [Tetapi] senyawa tersebut tidak meningkatkan hasrat dan pikiran seksual dalam uji klinis pada manusia. Bukti gabungan dari studi klinis pada manusia dan hewan menunjukkan bahwa yohimbin jauh kurang ampuh dalam merangsang perilaku seksual pada manusia dibandingkan pada tikus. Salah satu kemungkinan penjelasan untuk temuan ini adalah keberadaan kontrol penghambat yang kuat dan beragam terhadap perilaku seksual pada manusia yang tidak ada pada tikus, yaitu aspek kognitif seks jauh lebih penting pada manusia dibandingkan fungsi naluriah dasar yang diamati pada hewan.[8]

Sumber botani

sunting

Yohimbe

sunting

Sumber tradisional yohimbin adalah kulit pohon Afrika P. johimbe. Pohon ini memiliki kegunaan lain, tetapi pohon ini dicari terutama karena kulitnya; dalam praktiknya, memanen kulitnya dapat membunuh pohon tersebut. Kepadatan pohon relatif rendah (rata-rata โ‰ˆ 4 pohon yang dapat dipanen/hektar). Tingginya permintaan obat-obatan yang berbahan dasar kulitnya telah menyebabkan eksploitasi berlebihan terhadap pohon ini. Kulitnya diperdagangkan di pasar lokal, dan karena langka sering kali dicampur dengan kulit spesies lain yang mengandung sedikit yohimbin.[17] Spesies ini terancam punah.[52]

Sekitar tahun 2000, Kamerun mengirim P. johimbe ke Eropa dengan jumlah sekitar 100 ton per tahun. Sebagian besar kulit kayu dikumpulkan secara ilegal oleh penduduk setempat yang dibayar 150 franc CFA per kilo (sekitar US$0,10 per pon) untuk pengiriman kulit kayu yang sudah dikeringkan di pinggir jalan. Dalam praktiknya, mereka mengacaukan dan mencampurnya dengan P. macroceras ("yohimbe palsu"), spesies yang mengandung sedikit yohimbin.[53]

Aspidosperma quebracho-blanco

sunting

Aspidosperma quebracho-blanco adalah pohon yang tidak berkerabat yang nama umumnya adalah quebracho blanco.[54] Pohon ini ditemukan di wilayah yang luas di Amerika Selatan bagian tengah, khususnya Gran Chaco, di mana pohon ini sering kali menjadi spesies yang dominan di kanopi.[55] Pohon ini merupakan salah satu spesies pohon Argentina yang paling banyak tersebar.[56][57] Secara tradisional, pohon ini ditebang untuk bahan bakar, kayu, dan bantalan rel kereta api.[57] Meskipun peternakan sapi dan budidaya kedelai akhir-akhir ini telah menyebabkan hilangnya habitat secara signifikan,[58] dan meskipun masih ada penebangan liar, tidak ada laporan kekurangan kulit pohon. Pohon ini belum dideskripsikan sebagai pohon yang terancam punah: beberapa anggota genus Aspidosperma ada dalam Daftar Merah IUCN, tetapi spesies quebracho blanco tidak termasuk di antaranya.[59]

Di kulit pohonnya ditemukan alkaloid yang diberi nama Quebrachine. Pada tahun 1914, dua makalah ilmiah mengklaim bahwa quebrachine secara kimiawi identik dengan yohimbin.[60] Hal ini diperdebatkan,[61] dan masalah ini tetap diragukan untuk waktu yang lama.[62] Akan tetapi, pada tahun 1972, Effler dan Effler menggunakan teknik analisis modern termasuk spektrometri massa, penyerapan UV, spektroskopi inframerah, dan NMR, menetapkan bahwa quebrachine dan yohimbin adalah satu dan hal yang sama. Mereka menulis:

Meskipun hampir tidak terpikirkan pada tahun 1914 ... bahwa alkaloid yang sama terbentuk di tanaman yang [sama sekali] berbeda, penelitian terkini telah menunjukkan bahwa hal ini tentu saja terjadi pada alkaloid indol.[63]

Sejumlah karya referensi sekunder menyebutkan quebrachine sebagai sinonim untuk yohimbine.[64][65][66][67][68][69][70][71][72]

Secara tegas, tulis George Barger, yohimbin seharusnya diberi nama ilmiah quebrachine, mengingat bahwa ia pertama kali diisolasi dari pohon quebracho dan pertama kali disebutkan dalam literatur ilmiah. Namun penelitian selanjutnya tentang P. yohimbe lebih dikenal, sehingga nama baru tersebut tetap digunakan.[60]

Tumbuhan lain

sunting

Yohimbin juga telah diisolasi dari genus tumbuhan lain dalam famili Apocynaceae termasuk Catharanthus,[73] Rauvolfia, Amsonia, Vallesia, dan Vinca; dari famili Loganiaceae (genus Gelsemium dan Strychnos); dan dari famili Euphorbiaceae (genus Alchornea).[8]

Doping

sunting

Ada sebuah kasus dalam praktik Badan Antidoping Dunia pada tahun 2007, ketika seorang atlet, yang dilaporkan mengonsumsi Yohimbin sebelum suatu acara atletik, kemudian dinyatakan positif menggunakan 19-norandrosteron, yang merupakan zat terlarang.[74] Namun, WADA belum mendaftarkan Yohimbin (yang dapat masuk ke dalam tubuh melalui minuman energi,[75]ย juga dalam bentuk suplemen pra-latihan atau pembakar lemak[76]) sebagai zat terlarang, juga tidak mengonfirmasi bahwa penggunaannya dapat meningkatkan kadar steroid anabolik endogen, khususnya 19-norandrostenedion dan testosteron.

Referensi

sunting
  1. ^ Hedner T, Edgar B, Edvinsson L, Hedner J, Persson B, Pettersson A (1992). "Yohimbine pharmacokinetics and interaction with the sympathetic nervous system in normal volunteers". European Journal of Clinical Pharmacology. 43 (6): 651โ€“6. doi:10.1007/BF02284967. PMIDย 1493849. S2CIDย 12346330.
  2. ^ "Yohimbine. (n.d.)". Collins English Dictionary โ€“ Complete and Unabridged. (1991, 1994, 1998, 2000, 2003). Diakses tanggal 27 January 2015.
  3. ^ Jeske AH, ed. (2013). Mosby's Dental Drug Reference - E-Book (Edisi 11th). Elsevier Health Sciences. ISBNย 978-0-323-17226-4., Appendix H, e83;
  4. ^ Holt S, Atkins RC, Krueger RJ, Sinatra ST, Taylor T (1999). The sexual revolution: natural and healthy alternatives to sex. ProMotion Pub. hlm.ย 105. ISBNย 978-1-57901-040-9.
  5. ^ Oxford English Dictionary Online, article "Yohimbe", senses 1 and 2, respectively; Merriam-Webster Online, article "Yohimbe", first and second senses, respectively.
  6. ^ Sun J, Baker A, Chen P (September 2011). "Profiling the indole alkaloids in yohimbe bark with ultra-performance liquid chromatography coupled with ion mobility quadrupole time-of-flight mass spectrometry". Rapid Communications in Mass Spectrometry. 25 (18): 2591โ€“602. Bibcode:2011RCMS...25.2591S. doi:10.1002/rcm.5158. PMIDย 23657953.
  7. ^ a b c d e Cohen PA, Wang YH, Maller G, DeSouza R, Khan IA (2015). "Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA". Drug Testing and Analysis. 8 (3โ€“4): 357โ€“69. doi:10.1002/dta.1849. PMIDย 26391406.
  8. ^ a b c d e f g h i Betz JM (2010). "Yohimbe". Dalam Coates PM, Betz JM, Blackman MR, Cragg GM, Levine M, Moss J, White JD (ed.). Encyclopedia of Dietary Supplements (Edisi 2nd). New York and London: Informa Healthcare. hlm.ย 861โ€“3. ISBNย 978-1-4398-1928-9.
  9. ^ a b EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food (ANS) (2013). "Scientific Opinion on the evaluation of the safety in use of Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille". EFSA Journal. 11 (7): 1โ€“46. doi:10.2903/j.efsa.2013.3302.
  10. ^ Wibowo DN, Soebadi DM, Soebadi MA (November 2021). "Yohimbine as a treatment for erectile dysfunction: A systematic review and meta-analysis". Turkish Journal of Urology. 47 (6): 482โ€“488. doi:10.5152/tud.2021.21206. PMCย 9612744. PMIDย 35118966.
  11. ^ Betz JM, White KD, der Marderosian AH (1995). "Gas chromatographic determination of yohimbine in commercial yohimbe products". Journal of AOAC International. 78 (5): 1189โ€“94. doi:10.1093/jaoac/78.5.1189. PMIDย 7549534. Concentrations of yohimbine in the commercial products ranged from < 0.1 to 489 ppm, compared with 7089 ppm in the authentic bark.
  12. ^ Zanolari B, Ndjoko K, Ioset JR, Marston A, Hostettmann K (2003). "Qualitative and quantitative determination of yohimbine in authentic yohimbe bark and in commercial aphrodisiacs by HPLC-UV-API/ MS methods". Phytochemical Analysis. 14 (4): 193โ€“201. Bibcode:2003PChAn..14..193Z. doi:10.1002/pca.699. PMIDย 12892413. Twenty commercial aphrodisiac preparations were analysed and the amount of yohimbine measured and expressed as the maximal dose per day suggested on product labels ranged from 1.32 to 23.16 mg.
  13. ^ Raman V, Avula B, Galal AM, Wang YH, Khan IA (January 2013). "Microscopic and UPLC-UV-MS analyses of authentic and commercial yohimbe (Pausinystalia johimbe) bark samples". Journal of Natural Medicines. 67 (1): 42โ€“50. doi:10.1007/s11418-012-0642-2. PMIDย 22402817. S2CIDย 11977944. Of 12 commercial samples tested, yohimbine was not detected in one; its presence in other samples was found to be in the range 0.1โ€“0.91%.
  14. ^ Sun J, Chen P (March 2012). "Chromatographic fingerprint analysis of yohimbe bark and related dietary supplements using UHPLC/UV/MS". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 61: 142โ€“9. doi:10.1016/j.jpba.2011.11.013. PMIDย 22221902. Wide variability was observed in fingerprints and yohimbine content among yohimbe dietary supplement samples. For most of the dietary supplements, the yohimbine content was not consistent with the label claims.
  15. ^ Badr JM (January 2013). "A validated high performance thin layer chromatography method for determination of yohimbine hydrochloride in pharmaceutical preparations". Pharmacognosy Magazine. 9 (33): 4โ€“8. doi:10.4103/0973-1296.108124. PMCย 3647393. PMIDย 23661986. Amount of yohimbine hydrochloride ranged from 2.3 to 5.2 mg/tablet or capsule in preparations containing the pure alkaloid, while it varied from zero to 1.5โ€“1.8 mg/capsule in dietary supplements containing powdered yohimbe bark.
  16. ^ Cohen et al, 368. (Samples did not include other alkaloids characteristic of P. yohimbe.)
  17. ^ a b Jiofack Tafokou RB (2012). "Pausinystalia johimbe". Dalam Lemmens RH, Louppe D, Oteng-Amoako AA (ed.). Timbers 2 of Plant Resources of Tropical Africa. Vol.ย 7. Wageningen, Ne: PROTA Foundation. hlm.ย 516โ€“519. ISBNย 978-92-9081-495-5.
  18. ^ Paris R, Letouzey R (1960). "Rรฉpartition des alcaloรฏdes dans le Yohimbe (Pausinystalia yohimbe) (K. Schum.) ex Pierre". Journal d'Agriculture Traditionnelle et de Botanique Appliquรฉe (dalam bahasa Prancis). 7 (4โ€“5): 256โ€“258. doi:10.3406/jatba.1960.2608.
  19. ^ E.g. "Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations". US Food and Drug Administratiom. Diakses tanggal 1 February 2019.
  20. ^ "21 U.S. Code ยง 321 - Definitions; generally". Legal Information Institute. Cornell Law School. Diakses tanggal 1 February 2019.
  21. ^ Betz, 2010, 862.
  22. ^ Tam SW, Worcel M, Wyllie M (2001). "Yohimbine: a clinical review". Pharmacology and Therapeutics. 91 (3): 239. doi:10.1016/S0163-7258(01)00156-5. PMIDย 11744068.
  23. ^ Andersson KE (December 2011). "Mechanisms of penile erection and basis for pharmacological treatment of erectile dysfunction". Pharmacological Reviews. 63 (4): 811โ€“59. doi:10.1124/pr.111.004515. PMIDย 21880989. S2CIDย 6146853.
  24. ^ "21 CFR Sec. 522.2670 Yohimbine".
  25. ^ Tam SW, Worcel M, Wyllie M (September 2001). "Yohimbine: a clinical review". Pharmacol Ther. 91 (3): 215โ€“243. doi:10.1016/s0163-7258(01)00156-5. PMIDย 11744068.
  26. ^ Biaggioni I, Robertson RM, Robertson D (May 1994). "Manipulation of norepinephrine metabolism with yohimbine in the treatment of autonomic failure". J Clin Pharmacol. 34 (5): 418โ€“423. doi:10.1002/j.1552-4604.1994.tb04981.x. PMIDย 8089252.
  27. ^ Cimolai N, Cimolai T (December 2011). "Yohimbine use for physical enhancement and its potential toxicity". J Diet Suppl. 8 (4): 346โ€“354. doi:10.3109/19390211.2011.615806. PMIDย 22432773.
  28. ^ a b c Millan MJ, Newman-Tancredi A, Audinot V, Cussac D, Lejeune F, Nicolas JP, etย al. (February 2000). "Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states". Synapse. 35 (2): 79โ€“95. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2<79::AID-SYN1>3.0.CO;2-X. PMIDย 10611634. S2CIDย 20221398.
  29. ^ a b "Yohimbine Test Ligand Search". PDSP Ki Database.
  30. ^ a b Arthur JM, Casaรฑas SJ, Raymond JR (June 1993). "Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors". Biochemical Pharmacology. 45 (11): 2337โ€“41. doi:10.1016/0006-2952(93)90208-E. PMIDย 8517875.
  31. ^ a b Kaumann AJ (June 1983). "Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 323 (2): 149โ€“54. doi:10.1007/BF00634263. PMIDย 6136920. S2CIDย 23251900.
  32. ^ a b Baxter GS, Murphy OE, Blackburn TP (May 1994). "Further characterization of 5-hydroxytryptamine receptors (putative 5-HT2B) in rat stomach fundus longitudinal muscle". British Journal of Pharmacology. 112 (1): 323โ€“31. doi:10.1111/j.1476-5381.1994.tb13072.x. PMCย 1910288. PMIDย 8032658.
  33. ^ "Yohimbine (PIM 567)". Inchem.org. Diakses tanggal 2013-05-26.
  34. ^ "Yohimbine". DrugBank. University of Alberta. Diarsipkan dari asli tanggal January 30, 2013. Diakses tanggal 12 April 2014.
  35. ^ Bender AM, Parr LC, Livingston WB, Lindsley CW, Merryman WD (August 2023). "2B Determined: The Future of the Serotonin Receptor 2B in Drug Discovery". J Med Chem. 66 (16): 11027โ€“11039. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01178. PMCย 11073569. PMIDย 37584406.
  36. ^ "Pausinystalia johimbe". Kew World Checklist of Selected Plant Families.
  37. ^ Year Book of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association. 1914. hlm.ย 564. Diakses tanggal 20 December 2024.
  38. ^ Witkop B (1943). "Zur Konstitution des Yohimbins und seiner Abbauprodukte" [On the constitution of yohimbine and its breakdown products]. Justus Liebig's Annalen der Chemie (dalam bahasa Jerman). 554 (1): 83โ€“126. doi:10.1002/jlac.19435540108.
  39. ^ The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Vol.ย 32. Academic Press. 1988. hlm.ย 564. ISBNย 978-0-12-469532-0.
  40. ^ van Tamelen E, Shamma M, Burgstahler A, Tamm R, Aldrich P (1958). "The Total Synthesis of Yohimbine". J. Am. Chem. Soc. 80 (18): 5006โ€“5007. Bibcode:1958JAChS..80.5006V. doi:10.1021/ja01551a062.
  41. ^ Herlรฉ B, Wanner MJ, van Maarseveen JH, Hiemstra H (November 2011). "Total synthesis of (+)-yohimbine via an enantioselective organocatalytic Pictet-Spengler reaction". The Journal of Organic Chemistry. 76 (21): 8907โ€“12. doi:10.1021/jo201657n. PMIDย 21950549.
  42. ^ Singewald N, Schmuckermair C, Whittle N, Holmes A, Ressler KJ (May 2015). "Pharmacology of cognitive enhancers for exposure-based therapy of fear, anxiety and trauma-related disorders". Review. Pharmacology & Therapeutics. 149: 150โ€“90. doi:10.1016/j.pharmthera.2014.12.004. PMCย 4380664. PMIDย 25550231.
  43. ^ McGuire JF, Lewin AB, Storch EA (August 2014). "Enhancing exposure therapy for anxiety disorders, obsessive-compulsive disorder and post-traumatic stress disorder". Review. Expert Review of Neurotherapeutics. 14 (8): 893โ€“910. doi:10.1586/14737175.2014.934677. PMCย 4125602. PMIDย 24972729.
  44. ^ van der Kolk BA (1995). "The Treatment of Post Traumatic Stress Disorder". Dalam Hobfoll SE, De Vries MW (ed.). Extreme stress and communities: impact and intervention. Boston: Kluwer Academic Publishers. hlm.ย 421โ€“44. ISBNย 978-0-7923-3468-2.
  45. ^ Saenz de Tejada I, Kim NN, Goldstein I, Traish AM (March 2000). "Regulation of pre-synaptic alpha adrenergic activity in the corpus cavernosum". Review. International Journal of Impotence Research. 12 (Suppl 1): S20โ€“25. doi:10.1038/sj.ijir.3900500. PMIDย 10845761.
  46. ^ "Yohimbe Supplement". National Center for Complementary and Integrative Health. February 2007. Diakses tanggal 2017-08-28.
  47. ^ Morales A (March 2000). "Yohimbine in erectile dysfunction: the facts". review. International Journal of Impotence Research. 12 (Suppl 1): S70โ€“74. doi:10.1038/sj.ijir.3900508. PMIDย 10845767.
  48. ^ Andersson KE (September 2001). "Pharmacology of penile erection". Review. Pharmacological Reviews. 53 (3): 417โ€“50. doi:10.1016/S0031-6997(24)01503-5. PMIDย 11546836.
  49. ^ "CFR - Code of Federal Regulations Title 21: Regulations on OTC products". U.S. Food and Drug Administration.
  50. ^ Cohen PA, Wang YH, Maller G, DeSouza R, Khan IA (March 2016). "Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA". primary. Drug Testing and Analysis. 8 (3โ€“4): 357โ€“69. doi:10.1002/dta.1849. PMIDย 26391406.
  51. ^ Dr Betz was described as "a leading P. johimbe expert" by Cohen et al, 357. In 2018 he was appointed acting director of the Office of Dietary Supplements of the. NIH: "JOSEPH M. BETZ, PH.D., ACTING DIRECTOR, ODS". National Institutes of Health: Office of Dietary Supplements. Diarsipkan dari asli tanggal 1 February 2019. Diakses tanggal 28 January 2019.
  52. ^ Rao MR, Palada MC, Becker BN (2013). "Medicinal and aromatic plants in agroforestry systems". Dalam Nain PK, Rao MR, Buck LE (ed.). New Vistas in Agroforestry: A Compendium for the 1st World Congress of Agroforestry, 2004. Vol.ย 1. Springer Science and Business Media. hlm.ย 109. ISBNย 978-94-017-2424-1.
  53. ^ Sunderland TC, Ngo-Mpeck M, Tchoundjeu Z, Laird SA (2002). "Yohimbe (Pausinstalia johimbe)". Dalam Shanley P, Pierce AR, Laird SA, Guillรฉn A (ed.). Tapping the Green Market: Certification & Management of Non-Timber Forest Products. Earthscan Publications Ltd. hlm.ย 215โ€“224. ISBNย 978-1-85383-871-2.
  54. ^ "Quebracho" is formed from the Spanish words for "axe breaker'.
  55. ^ Bucher EH (2012). "Chaco and Caatinga โ€” South American Arid Savannas, Woodlands and Thickets". Dalam Huntley BJ, Walker BH (ed.). Ecology of Tropical Savannas. Ecological Studies. Vol.ย 42. Springer Science and Business. Media. hlm.ย 54โ€“57. ISBNย 978-3-642-68786-0.
  56. ^ "Nombre cientรญfico: Aspidosperma quebracho-blanco". Herbario Digital (dalam bahasa Spanyol). CONICET. Diakses tanggal 12 January 2019.
  57. ^ a b Moglia JG, Lรณpez CR (2001). "Variabilidad radial de algunos caracteres anatรณmicos de Aspidosperma quebracho blanco" [Radial variability of some anatomical characters of Aspidosperma white quebracho]. Bosque (dalam bahasa Spanyol). 22 (2): 4. doi:10.4206/bosque.2001.v22n2-01. ISSNย 0304-8799.
  58. ^ Kent RB (2006). Latin America: Regions and People. Texts in regional geography. Guilford Press. hlm.ย 151. ISBNย 978-1-57230-909-8.
  59. ^ "The IUCN Red List of Threatened Species". Diakses tanggal 12 January 2019.
  60. ^ a b Barger G, Field E (1915). "Yohimbine (Quebrachine)". Journal of the Chemical Society, Transactions. 107: 1025. doi:10.1039/CT9150701025.
  61. ^ Allen AH, Sadler SS, Lathrop EC, Mitchell CA (1929). Allen's Commercial Organic Analysis. Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co. hlm.ย 217.
  62. ^ Moyano Navarro B (1942). "Quebrachina y Yohimbina: Efectos Sobre la Corriente de Acciรณn del Corazรณn". Revista de la Universidad Nacional de Cรณrdoba (dalam bahasa Spanyol): 369โ€“403.. ('Quebrachine' and 'yohimbine' had different effects on the heart in the dog model; but the suppliers of those reagents were trusted to vouch for their authenticity.)
  63. ^ Effler EH, Effler AH (1972). "ร›ber die Identitat von Quebrachin und Yohimbin". Chemischer Informationsdienst (dalam bahasa Jerman). 4 (14): 921โ€“924.
  64. ^ Abel G, Bos R, Bowen IH, Chandler RF, Corrigan D, Cubbin IJ, De Smet PA, Pras N, Scheffer JJ, Van Beek TT, Van Uden W, Woerdenbag HJ (2012). Adverse Effects of Herbal Drugs. Vol.ย 3. Springer Science & Business Media. ISBNย 978-3-642-60367-9.
  65. ^ Bosker G (1995). Emergency Medicine Therapeutics (Edisi 2nd). Mosby, Incorporated. hlm.ย 342. ISBNย 978-0-8151-0992-1.
  66. ^ Philippsborn H (2006). Elsevier's Dictionary of Vitamins and Pharmacochemistry. Elsevier. hlm.ย 599. ISBNย 978-0-08-048879-0.
  67. ^ Staff (1983). Food and Drug Administration Consumer. U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Food and Drug Administration. hlm.ย 10.
  68. ^ Lewis RA, Hawley GG (2016). Larraรฑaga MD, Lewis RJ, Lewis R (ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons. hlm.ย 1438. ISBNย 978-1-118-13515-0.
  69. ^ Jeske AH, ed. (2013). Mosby's Dental Drug Reference - E-Book (Edisi 11th). Elsevier Health Sciences. hlm.ย Appendix H, e83. ISBNย 978-0-323-17226-4.
  70. ^ Manske RH, Meurant G (1965). The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Vol.ย 8. Academic Press. hlm.ย 696. ISBNย 978-0-08-086532-4.
  71. ^ Riviere JE, Papich MG, ed. (2013). Veterinary Pharmacology and Therapeutics (Edisi 9th). John Wiley & Sons. hlm.ย 353. ISBNย 978-1-118-68590-7.
  72. ^ Yeung AY, Foster S (2003). Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs, and Cosmetics (Edisi 2nd). Wiley. hlm.ย 431. ISBNย 978-0-471-47128-8..
  73. ^ Hammouda Y, Janot MM, Le Men J (May 1956). "[Presence of yohimbine (quebrachin) in the roots of Madagascar periwinkle, Lochnera lancea]". Annales Pharmaceutiques Franรงaises (dalam bahasa Prancis). 14 (5): 341โ€“4. PMIDย 13373134.
  74. ^ See the Mohadanni case.
  75. ^ U.S. Anti-Doping Agency Supplement Guide, p. 28.
  76. ^ Doping substances in dietary supplements

Pranala luar

sunting
  • "Yohimbine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

๐Ÿ“š Artikel Terkait di Wikipedia

Penggunaan obat psikoaktif untuk rekreasi

(ditemukan di Nicotiana spp.) rauwolscine (ditemukan di Rauvolfia serpentina) yohimbin (Procomil; alkaloid tryptamine yang ditemukan di Pausinystalia johimbe)

Reseptor serotonin

Ipsapiron (agonis parsial, Ki = 12.1 nM) Kuetiapin Trazodon (SARI Kd = 78nM) Yohimbin (agonis parsial tidak selektif) Tandospiron (agonis parsial dan selektif)

Penghalang alfa

reseptor adrenergik ฮฑ2 selektif meliputi: Atipamezol Idazoksan Mirtazapin Yohimbin Terakhir, karvedilol dan labetalol keduanya merupakan penghalang ฮฑ dan

Triptamina

alkaloid iboga seperti halusinogen ibogaina; yohimban seperti penghambat ฮฑ2 yohimbin; antipsikotik seperti siklindol dan flusindol; dan antidepresan MAOI metralindol

Kepanikan

Amfetamin Kokain MDMA Halusinogen Antihistamin (dengan sifat stimulan) Yohimbin Obat pelangsing Zat yang memengaruhi tiroid Senyawa xantin (seperti teofilin

Anksiogenik

norepinefrin adalah contoh dari kelas ini termasuk obat-obatan yang dipasarkan. Yohimbin adalah agen adrenergik yang meningkatkan kadar NE melalui penghambatan

Reseptor dopamin D2

digunakan dalam studi tomografi emisi positron Antipsikotik tipikal SV 293 Yohimbin Buspiron โ€“ antagonis reseptor autoreseptor presinaptik D2 (dosis rendah)

Yohimbe

Fitokimia utama dalam ekstraknya adalah alkaloid indolokuinolizidina yohimbin. Ekstrak ini juga mengandung alkaloid lain, seperti korinantin dan raubasin