 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Canespor, Canesten Pro, dll |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Rute pemberian | Topikal |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.056.651 |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C22H18N2 |
| Massa molar | 310,40ย gยทmolโ1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| Kiralitas | Racemic mixture |
| |
| |
Bifonazol[1] adalah obat antijamur imidazol yang digunakan secara topikal.
Obat ini dipatenkan pada tahun 1974 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1983.[2] Ada juga kombinasi denganย ureaย untuk pengobatanย jamur kuku.
Efek samping
suntingEfek samping yang paling umum adalah rasa terbakar di tempat olesan. Reaksi lain seperti gatal, eksem atau kulit kering, jarang terjadi.[3] Bifonazol adalah penghambat aromatase yang kuat secara in vitro.[4][5]
Farmakologi
suntingMekanisme kerja
suntingBifonazol memiliki dua cara kerja. Bifonazol menghambat biosintesis ergosterol jamur pada dua titik, melalui transformasi 24-metilenadihidrolanosterol menjadi desmetilsterol, bersamaan dengan penghambatan HMG-CoA. Hal ini memungkinkan sifat fungisida terhadap dermatofit dan membedakan bifonazol dari obat antijamur lainnya.[3][6]
Farmakokinetik
suntingEnam jam setelah aplikasi, konsentrasi bifonazol berkisar dari 1000 ฮผg/cm3 di stratum korneum hingga 5 ฮผg/cm3 di dermis papiler.[3]
Sintesis
sunting
Asilasi Friedel-Crafts antara bifenil (1) dan benzoil klorida (2) menghasilkan 4-fenilbenzofenon (3). Reduksi dengan natrium borohidrida menghasilkan alkohol (4). Halogenasi oleh tionil klorida menghasilkan (5). Aminasi dengan imidazol (6) melengkapi sintesis bifonazol.[7][8][9]
Referensi
sunting- ^ International Drug Names: Bifonazole.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm.ย 502. ISBNย 9783527607495.
- ^ a b c Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (dalam bahasa German). Vienna: รsterreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
- ^ Trรถsken ER, Fischer K, Vรถlkel W, Lutz WK (February 2006). "Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation". Toxicology. 219 (1โ3): 33โ40. Bibcode:2006Toxgy.219...33T. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMIDย 16330141.
- ^ Egbuta C, Lo J, Ghosh D (December 2014). "Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides". Endocrinology. 155 (12): 4622โ4628. doi:10.1210/en.2014-1561. PMCย 4239419. PMIDย 25243857.
- ^ Berg D, Regel E, Harenberg HE, Plempel M (1984). "Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole". Arzneimittel-Forschung. 34 (2): 139โ146. PMIDย 6372801.
- ^ US 4118487, Regel E, Draber W, Buchel KH, Plempel M, "Substituted azol-1-ylmethanes", dikeluarkan tanggal 3 October 1978, diberikan kepada Bayer Aktiengesellschaft
- ^ Corelli F, Summa V, Brogi A, Monteagudo E, Botta M (1995). "Chiral Azole Derivatives. 2. Synthesis of Enantiomerically Pure 1-Alkylimidazoles". The Journal of Organic Chemistry. 60 (7): 2008โ2015. doi:10.1021/jo00112a023.
- ^ Hu Q, Negri M, Jahn-Hoffmann K, Zhuang Y, Olgen S, Bartels M, Mรผller-Vieira U, Lauterbach T, Hartmann RW (August 2008). "Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17alpha-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)--part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (16): 7715โ7727. doi:10.1016/j.bmc.2008.07.011. PMIDย 18674917.
