Estradiol 📖 Wikipedia

Estradiol

Nama
Pelafalan	/ˌɛstrəˈdaɪoʊl/[1][2]
Nama IUPAC (8R,9S,13S,14S,17S)-13-Methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Nama lain Estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol; 17β-Estradiol
Penanda
Nomor CAS	50-28-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16469 Y
ChEMBL	ChEMBL135 Y
ChemSpider	5554 Y
DrugBank	DB00783 Y
Nomor EC
KEGG	D00105 Y
PubChem CID	5757
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	4TI98Z838E Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020573
InChI InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1 Y Key: VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N Y
SMILES C[C@]12CC[C@@H]3c4ccc(cc4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@@H]2O)O
Sifat
Rumus kimia	C18H24O2
Massa molar	272.38 g/mol
Suseptibilitas magnetik (χ)	-186.6·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC	G03CA03
Rute administrasi	Oral, sublingual, intranasal, topikal transdermal, vaginal, intramuskular atau subkutan (sebagai ester) implan subdermal)
Pharmacokinetics:
Bioavailability	Oral: <5%[3]
Metabolism	Hati (melalui hidroksilasi, sulfasi, glukuronidasi)
Biological half-life	Oral: 13–20 jam[3] Sublingual: 8–18 jam[4] Topikal (gel): 36.5 jam[5]
Excretion	Urin: 54%[3] Feses: 6%[3]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Estradiol (E2), juga dieja sebagai oestradiol, adalah steroid, estrogen, dan hormon seks utama wanita. Hormon ini dinamakan dan penting dalam pengaturan siklus estrus dan siklus menstruasi pada siklus reproduksi wanita. Estradiol sangat penting untuk pengembangan dan pemeliharaan jaringan reproduksi wanita seperti payudara, rahim, dan vagina selama pubertas, dewasa, dan kehamilan,^[6] tetapi juga memiliki efek penting pada banyak jaringan lainnya, tulang, lemak, kulit, hati, dan otak. Sementara kadar estrogen pada pria lebih rendah dibandingkan wanita, estrogen memiliki fungsi penting pada pria juga. Estradiol ditemukan di kebanyakan vertebrata dan juga banyak krustasea, serangga, ikan, dan spesies hewan lainnya.^[7][8]

Estradiol diproduksi terutama di dalam folikel pada ovarium wanita, tetapi juga pada kelenjar endokrin lain (yaitu, memproduksi-hormon) dan jaringan non-endokrin (misalnya, termasuk lemak, hati, adrenal, payudara, dan jaringan saraf). Estradiol di-biosintesis dari kolesterol melalui serangkaian zat antara kimia.^[9] Salah satu jalur metabolisme melibatkan pembentukan 4-androstendion, yang diubah menjadi estron oleh aromatase dan kemudian oleh 17β-hidroksisteroid dehidrogenase menjadi estradiol. Sebagai alternatif, 4-androstenedion dapat diubah menjadi testosteron, androgen dan hormon seks utama pria, yang pada gilirannya dapat di aromatisasi menjadi estradiol.

Nama estradiol berasal dari estra-, Yn. οἶστροςcode: grc is deprecated (oistros, secara harfiah berarti "semangat atau inspirasi"),^[10] yang mengacu pada sistem cincin steroid estran, dan -diol, sebuah istilah dan sufiks kimia yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah sejenis alkohol dengan membawa dua gugus fungsional hidroksil.

Estradiol pertama kali diisolasi tahun 1935.^[11] Awalnya ia dikenal sebagai dihidroksiestrin atau alfa-estradiol.^[12][13]

Estradiol adalah sebuah steroid estran (C18).^[14] Senyawa ini dikenal pula sebagai 17β-estradiol (untuk membedakannya dengan 17α-estradiol) atau sebagai estra-1,3,5(10)-triena-3,17β-diol. Senyawa ini memiliki dua gugus hidroksil, satu pada posisi C3 dan yang lainnya pada posisi 17β, dan juga tiga ikatan rangkap dua pada cincin. Karena dua gugus hidroksilnya, estradiol sering disingkat sebagai E2. Estrogen yang terkait secara struktural, estron (E1), estriol (E3), dan estetrol (E4) masing-masing memiliki satu, tiga, dan empat gugus hidroksil.

Estradiol bertindak terutama sebagai agonis dari reseptor estrogen (ER), suatu reseptor hormon steroid inti. Ada dua subtipe ER, ERα dan ERβ, dan estradiol berpotensi mengikat dan mengaktifkan kedua reseptor ini. Hasil aktivasi ER adalah modulasi transkripsi gen dan ekspresi dalam sel pengekspresi-ER, yang merupakan mekanisme utama dimana estradiol memediasi efek biologis dalam tubuh. Estradiol juga bertindak sebagai agonis reseptor membran estrogen, seperti GPER (GPR30), reseptor non-inti baru-baru ini ditemukan untuk estradiol, melalui mana ia dapat menengahi berbagai efek penyakit yang cepat, non-genomik.^[15] Berbeda dengan kasus ER, GPER tampaknya selektif untuk estradiol, dan menunjukkan afinitas yang sangat rendah untuk estrogen endogen lainnya, seperti estron dan estriol.^[16] Tambahan mERs di samping GPER termasuk ER-X, ERx, dan G_q-mER.^[17][18]

ERα/ERβ berada dalam keadaan tidak aktif yang terjebak dalam kompleks pendamping multimolekuler yang diorganisir di sekitar heat shock protein 90 (HSP90), mengandung protein p23, dan imunofilin, dan mayoritas terletak di sitoplasma dan sebagian di nukleus. Pada jalur klasik E2 atau jalur klasik estrogen, estradiol memasuki sitoplasma, di mana ia berinteraksi dengan ERs. Setelah mengikat E2, ER terdisosiasi dari kompleks pendamping molekuler dan menjadi kompeten untuk dimerisasi, bermigrasi ke nukleus, dan mengikat sekuens DNA spesifik (elemen respons estrogen, ERE), yang memungkinkan transkripsi gen yang dapat berlangsung berjam-jam bahkan berhari-hari.

• Estradiol MS Spectrum
• Estrogens Diarsipkan 2017-07-28 di Wayback Machine. - Lab Tests Online