Etilenadiamina
Rumus kerangka etilendiamina
Model bola-dan pasak etilendiamina
Model bola-dan pasak etilendiamina
Model ruang terisi etilendiamina
Model ruang terisi etilendiamina
Sampel etilendiamina dalam sebuah wadah
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Etana-1,2-diamina
Nama IUPAC (sistematis)
Etana-1,2-diamina[2]
Nama lain
Edamina[1] 1,2-Diaminoetana, 'en' ketika merupakan ligan
Penanda
Model 3D (JSmol)
Singkatan en
Referensi Beilstein 605263
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 1098
KEGG
MeSH ethylenediamine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1604
  • InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2ย checkY
    Key:ย PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-Nย checkY
  • NCCN
Sifat
C2H8N2
Massa molar 60,10ย gยทmolโˆ’1
Penampilan Cairan tak berwarna[3]
Bau Amoniakal[3]
Densitas 0.90 g/cm3[3]
Titik lebur 8ย ยฐC (46ย ยฐF; 281ย K)[3]
Titik didih 116ย ยฐC (241ย ยฐF; 389ย K)[3]
larut
log P โˆ’2.057
Tekanan uap 1.3 kPa (at 20ย ยฐC)
kH 5.8 mol Paโˆ’1 kgโˆ’1
  • -46.26ยท10โˆ’6 cm3/mol
  • -76.2ยท10โˆ’6 cm3/mol (garam HCl)
Indeks bias (nD) 1.4565
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 172.59 J Kโˆ’1 molโˆ’1
Entropi molar standar (So) 202.42 J Kโˆ’1 molโˆ’1
Entalpi pembentukan standar (ฮ”fHo) โˆ’63.55โ€“โˆ’62.47 kJ molโˆ’1
Entalpi
pembakaran
standar
ฮ”cHo298
โˆ’1.8678โ€“โˆ’1.8668 MJ molโˆ’1
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS05: Korosif GHS07: Tanda Seru GHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H226, H302, H312, H314, H317, H334
P261, P280, P305+P351+P338, P310
Titik nyala 34ย ยฐC (93ย ยฐF; 307ย K)[3]
385ย ยฐC (725ย ยฐF; 658ย K)[3]
Ambang ledakan 2.7โ€“16%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
500 mg/kg (oral, rat)
470 mg/kg (oral, guinea pig)
1160 mg/kg (oral, rat)[5]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
REL (yang direkomendasikan)
TWA 10 ppm (25 mg/m3)[4]
IDLH (langsung berbahaya)
1000 ppm[4]
Senyawa terkait
Related alkanamina
1,2-Diaminopropana, 1,3-Diaminopropana
Senyawa terkait
Etilamina, Etilendinitramina
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25ย ยฐC [77ย ยฐF], 100ย kPa).
checkYย verifikasiย (apa iniย checkYNย ?)
Referensi

Etilenadiamina (disingkat sebagai en ketika merupakan ligan) adalah senyawa organik dengan rumus C2H4(NH2)2. Cairan tak berwarna dengan bau seperti-amonia ini merupakan basa amina yang sangat kuat. Senyawa ini banyak digunakan sebagai blok pembangun dalam sintesis kimia, dengan sekira 500.000 ton senyawa ini diproduksi pada 1998.[6] Etilendiamina mudah bereaksi dengan kelembapan dalam udara lembap untuk menghasilkan suatu kabut korosif, beracun dan mengiritasi, yang bahkan pada paparan jangka pendeknya dapat menyebabkan penyakit yang serius (lihat bagian keamanan).[7] Etilendiamina adalah anggota pertama dari polietilena amina.

Sintesis

sunting

Etilendiamina diproduksi secara industri dengan mereaksikan 1,2-dikloroetana dengan amonia di bawah tekanan 180ย ยฐC dalam medium berair:[6][8]

Dalam reaksi ini hidrogen klorida dihasilkan, yang membentuk garam dengan amina. Amina ini dilepaskan dengan penambahan natrium hidroksida dan dapat diperoleh kembali melalui rektifikasiย [de]. Dietilentriamina (DETA) dan trietilentetramina (TETA) dihasilkan sebagai produk samping.

Rute sintesis industri lainnya untuk menghasilkan etilendiamina melibatkan reaksi etanolamina dan amonia:[9]

Proses ini melibatkan reaktan gas yang dilewatkan pada hamparan katalis heterogen nikel.

Aplikasi

sunting

Etilendiamina digunakan dalam jumlah besar dalam produksi banyak zat kimia industri. Senyawa ini membentuk turunan dengan asam karboksilat (termasuk asam lemak), nitril, alkohol (pada suhu tinggi), agen pengalkilasi, karbon disulfida, serta aldehida dan keton. Karena keadaan bifungsionalnya, yang memiliki dua gugus amina, senyawa ini mudah membentuk heterosiklik seperti imidazolidina.

Keamanan

sunting

Etilendiamina, seperti amonia dan amina dengan berat molekul rendah, mampu mengiritasi kulit dan saluran pernapasan.[10] Apabila tidak disimpan dalam wadah yang tertutup rapat, etilendiamina cair akan melepas uap beracun dan mengiritasi ke lingkungan, terutama ketika dipanaskan. Uap tersebut bereaksi dengan kelembaban pada udara lembab untuk membentuk kabut putih, yang sangat mengiritasi kulit, mata, paru-paru dan membran mukosa.[11]

Referensi

sunting
  1. ^ "32007R0129" (dalam bahasa Inggris). European Union. 12 Februari 2007. Annex II. Diakses tanggal 3 Mei 2012.
  2. ^ "ethylenediamine - Compound Summary". PubChem Compound (dalam bahasa Inggris). USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Diakses tanggal 3 Mei 2012.
  3. ^ a b c d e f g Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  4. ^ a b c "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0269". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. ^ "Ethylenediamine". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Hรถke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
  7. ^ "ChemWatch Review SDS: Ethylenediamine" (PDF). 12.1.1.1 (dalam bahasa Inggris). ChemWatch. 24 September 2013. Diakses tanggal 22 Januari 2019.
  8. ^ Hans-Jรผrgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  9. ^ Hans-Jรผrgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH
  10. ^ Fire Protection Guide to Hazardous Materials (dalam bahasa Inggris) (Edisi 12). Quincy, MA: National Fire Protection Association. 1997. hlm.ย 49-69. OCLCย 986313416.
  11. ^ Patty, Frank A. (1981โ€“1982). Patty's Industrial Hygiene and Toxicology (dalam bahasa Inggris). Vol.ย Volume 2A, 2B, 2C: Toxicology (Edisi 3). New York: John Wiley and Sons. hlm.ย 3163. ISBNย 0-471-16042-3. ; ; ; ; Pemeliharaan CS1: Format tanggal (link)

Pranala luar

sunting

Media terkait Etilendiamina di Wikimedia Commons

๐Ÿ“š Artikel Terkait di Wikipedia

Dietilentriamina

berairnya bersifat basa. DETA adalah produk sampingan dari produksi etilendiamina dari etilen diklorida. Dietilenetriamina merupakan agen pengeras umum

Amonium hidroksida

Heksametilenatetramina dibentuk dengan mudah dari amonia berair dan formaldehida. Etilendiamina terbentuk dari 1,2-dikloroetana dan amonia berair. Dalam pembuatan perabot

Tembaga(II) hidroksida

sintesis aril amina. Misalnya, tembaga(II) hidroksida mengkatalisis reaksi etilendiamina dengan 1-bromoanthraquinone atau 1-amino-4-bromoanthraquinone untuk

EDTMP

EDTMP atau etilendiamina tetra (asam metilena fosfonat) adalah bentuk asam fosfonat. Ia memiliki sifat khelasi dan anti korosi. EDTMP adalah analog fosfonat

Piperazina

dengan 1,2-dikloroetana, dengan aksi natrium dan etilen glikol pada etilendiamina hidroklorida, atau dengan mereduksi pirazina dengan natrium dalam etanol

Topisitas

pasangan hidrogen dalam gugus CH2 atau NH2 apa pun dalam ion tris(etilendiamina)kromium(III) (Cr(en)33+), dengan pusat logam kiral, bersifat diastereotopik

Fosfonat

farmasi ATMPย : Aminotris (asam metilenfosfonat), agen khelasi EDTMPย : Etilendiamina tetra(asam metilenafosfonat), agen khelasi TDTMP: Tetrametilenadiaminatetra(asam

1,2-Dikloroetana

sebagai zat antara dalam produksi berbagai senyawa organik seperti etilendiamina dan etilenamina tingkat tinggi. Di laboratorium, kloroetana terkadang