Lignan adalah kelompok besar polifenol berbobot molekul rendah yang ditemukan dalam tumbuhan, khususnya biji, serealia utuh, dan sayuran.[1] Namanya berasal dari kata Latin untuk "kayu".[2] Lignan merupakan prekursor fitoestrogen.[1][3] Mereka mungkin berperan sebagai antipakan dalam pertahanan biji dan tumbuhan terhadap herbivora.[4]
Biosintesis dan metabolisme
sunting-
Matairesinol, menggambarkan motif dibenzilbutirolakton
-
Sekoisolarisiresinol, menggambarkan motif 9,9'-dihidroksidibenzilbutana
-
Justisidin A, menggambarkan motif arilnaftalena
-
Pinoresinol, menggambarkan motif furanofuran
-
Steganasin, menggambarkan motif dibenzosiklooktadienalakton
-
Podofilotoksin, menggambarkan motif ariltetralin
Lignan dan lignin berbeda dalam berat molekulnya, yang pertama berukuran kecil dan larut dalam air, yang terakhir adalah polimer tinggi yang tidak dapat dicerna. Keduanya merupakan zat polifenolik yang dihasilkan melalui penggabungan oksidatif monolignol. Dengan demikian, sebagian besar lignan memiliki inti C18, yang dihasilkan dari dimerisasi prekursor C9. Penggabungan lignol terjadi pada C8. Delapan kelas lignan adalah: furofuran, furan, dibenzilbutana, dibenzilbutirolakton, ariltetralin, arilnaftalena, dibenzosiklooktadiena, dan dibenzilbutirolaktol."[5]
Banyak lignan dimetabolisme oleh mikroflora usus manusia dan mamalia, menghasilkan apa yang disebut enterolignan.[6][7]
Sumber makanan
suntingBiji flaks dan biji wijen mengandung kadar lignan yang tinggi. Prekursor lignan utama yang ditemukan dalam biji rami adalah sekoisolarisiresinol diglukosida.[1][8] Makanan lain yang mengandung lignan termasuk serealia (gandum hitam, gandum, oat, dan barli), kedelai, tahu, sayuran krusifera (seperti brokoli dan kubis), dan beberapa buah (terutama aprikot dan stroberi). Lignan tidak terdapat dalam minyak biji, dan kandungannya dalam biji utuh atau yang digiling dapat bervariasi tergantung pada lokasi geografis, iklim, dan kematangan tumbuhan biji, serta lamanya penyimpanan biji.[1]
Sekoisolarisiresinol dan matairesinol adalah lignan tumbuhan pertama yang diidentifikasi dalam makanan. Biasanya, larisiresinol dan pinoresinol menyumbang sekitar 75% dari total asupan lignan, sedangkan sekoisolarisiresinol dan matairesinol hanya menyumbang sekitar 25%.[1]
Berikut merupakan daftar makanan yang mengandung lignan:[1][9]
| Sumber | Jumlah lignan |
|---|---|
| Biji flaks | 85,5ย mg per oz (28,35 g) |
| Biji wijen | 11,2ย mg per oz |
| Sayuran Brassica | 0,3-0,8 ย mg per setengah cangkir (125 ml) |
| Stroberi | 0,2ย mg per setengah cangkir |
Prevalensi dan efek kesehatan
suntingLignan adalah sumber utama fitoestrogen dalam makanan khas Barat, meskipun sebagian besar penelitian tentang makanan kaya fitoestrogen berfokus pada isoflavona kedelai. Produk enterolignan lignan yaitu enterodiol dan enterolakton, memiliki aktivitas estrogenik yang lemah, tetapi mungkin juga memberikan efek biologis melalui cara non-estrogenik.[1]
Sebuah tinjauan tahun 2021 menemukan bahwa lignan memiliki efek positif pada profil lipid pasien dengan penyakit terkait dislipidemia.[10] Hingga tahun 2022, terdapat bukti terbatas bahwa asupan lignan dalam makanan dikaitkan dengan penurunan risiko kanker dan penyakit kardiovaskular.[1]
Lihat juga
suntingReferensi
sunting- ^ a b c d e f g h "Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Diakses tanggal 31 July 2017.
- ^ dari lign- ("kayu") + -an (akhiran kimia).
- ^ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823โ35. doi:10.2174/138955711796575489. PMIDย 21762105.
- ^ Saleem, Muhammad; Kim, Hyoung Ja; Ali, Muhammad Shaiq; Lee, Yong Sup (2005). "An update on bioactive plant lignans". Natural Product Reports. 22 (6): 696โ716. doi:10.1039/B514045P. PMIDย 16311631.
- ^ Umezawa, Toshiaki (2003). "Diversity in lignan biosynthesis". Phytochemistry Reviews. 2 (3): 371โ90. doi:10.1023/B:PHYT.0000045487.02836.32. S2CIDย 6276953.
- ^ Adlercreutz, Herman (2007). "Lignans and Human Health". Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences. 44 (5โ6): 483โ525. doi:10.1080/10408360701612942. PMIDย 17943494. S2CIDย 31753060.
- ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wรคhรคlรค, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178โ86. doi:10.1021/jf010038a. PMIDย 11453749.
- ^ Landete, Josรฉ (2012). "Plant and mammalian lignans: A review of source, intake, metabolism, intestinal bacteria and health". Food Research International. 46 (1): 410โ24. doi:10.1016/j.foodres.2011.12.023.
- ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". British Journal of Nutrition. 93 (3): 393โ402. doi:10.1079/BJN20051371. PMIDย 15877880.
- ^ Yang, C., Xia, H., Wan, M. (2021). "Comparisons of the effects of different flaxseed products consumption on lipid profiles, inflammatory cytokines and anthropometric indices in patients with dyslipidemia related diseases: systematic review and a doseโresponse meta-analysis of randomized controlled trials". Nutrition & Metabolism. 18 (1): 91. doi:10.1186/s12986-021-00619-3. PMCย 8504108. PMIDย 34635132. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)