Metamfetamina 📖 Wikipedia

Metamfetamina
Data klinis
Pengucapan	/ˌmɛθæmˈfɛtəmiːn/; (METH-am-FET-ə-meen), /ˌmɛθəmˈfɛtəmiːn/; (METH-əm-FET-ə-meen), /ˌmɛθəmˈfɛtəmən/; (METH-əm-FET-ə-mən)
Nama dagang	Desoxyn, Methedrine
Nama lain	N-metilamfetamina, N,α-dimetilfenetilamina, desoksiefedrina
AHFS/Drugs.com	monograph
License data	US FDA: Methamphetamine;
Potensi; ketergantungan	Physical: None; Psychological: High
Potensi; kecanduan	High
Rute; pemberian	Medis: oral (pencernaan); Rekreasi: oral, intravena, intramuskular, subkutan, menghirup uap, insuflasi, rektal, vagina
Kode ATC	N06BA03 (WHO) ;
Status hukum
Status hukum	AU: S8 (Controlled) ; CA: Schedule I ; DE: Anlage II ; NZ: Kelas A ; UK: Kelas A ; US: Schedule II ; UN: Psychotropic Schedule II ;
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	Oral: 67%; Intranasal: 79%; Inhalasi: 67–90%; intravena: 100%
Pengikatan protein	Secara luas bervariasi
Metabolisme	CYP2D6 dan FMO3
Onset aksi	Oral: 3 jam (puncak); Intranasal: <15 menit; Inhalasi: <18 menit; Intravena: <15 menit
Waktu paruh eliminasi	9–12 jam (rentang 5–30 jam) (terlepas dari rute yang digunakan)
Durasi aksi	8–12 jam
Ekskresi	Utamanya ginjal
Pengenal
	Nama IUPAC (RS)-N-metil-1-fenilpropan-2-amina;
Nomor CAS	537-46-2 ; (dl)-Methamphetamine hydrochloride: 300-42-5 ;
PubChem CID	1206;
IUPHAR/BPS	4803;
DrugBank	DB01577 ;
ChemSpider	1169 ;
UNII	44RAL3456C; (dl)-Methamphetamine hydrochloride: 24GNZ56D62 ;
KEGG	D08187 ;
ChEBI	CHEBI:6809 ;
ChEMBL	ChEMBL1201201 ;
Ligan PDB	B40 (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8037128 ;
ECHA InfoCard	100.007.882
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C10H15N
Massa molar	149,24 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Kiralitas	Campuran rasemat
Titik leleh	170 °C (338 °F)
Titik didih	212 °C (414 °F) pada 760 mmHg
	SMILES CNC(C)Cc1ccccc1;
	InChI InChI=1S/C10H15N/c1-9(11-2)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3 ; Key:MYWUZJCMWCOHBA-UHFFFAOYSA-N ;
	(verify)

Metamfetamina (metilamfetamina atau desoksiefedrin), disingkat meth, dan dikenal di Asia Tenggara, Hong Kong, Jepang dan Indonesia sebagai sabu-sabu atau shabu-shabu,^[12]^[13] adalah obat psikostimulansia dan simpatomimetik. Obat ini dipergunakan untuk kasus parah ADHD atau narkolepsi dengan nama dagang Desoxyn, tetapi juga disalahgunakan sebagai narkotika. "Crystal meth" adalah bentuk kristal dari metamfetamina yang dapat diisap lewat pipa.

Sejarah

sunting

Amfetamina, ditemukan sebelum metamfetamina, pertama kali disintesis pada tahun 1887 di Jerman oleh ahli kimia Rumania Lazăr Edeleanu yang menamainya fenilisopropilamina.^[14]^[15] Tak lama kemudian, metamfetamina disintesis dari efedrina pada tahun 1893 oleh kimiawan Nagai Nagayoshi dari Jepang.^[16] Tiga dekade kemudian, pada 1919, metamfetamin hidroklorida disintesis oleh farmakolog Akira Ogata melalui reduksi efedrina menggunakan fosfor merah dan iodin.^[17]

Sejak 1938, metamfetamin dipasarkan secara besar-besaran di Jerman sebagai obat bebas dengan merek dagang Pervitin, diproduksi oleh perusahaan farmasi Temmler yang berbasis di Berlin.^[18]^[19] Senyawa ini digunakan oleh semua cabang gabungan angkatan bersenjata dari Reich Ketiga, untuk efek stimulannya dan kemampuannya untuk terjaga dalam waktu lama.^[20]^[21] Pervitin menjadi bahasa sehari-hari dikenal di kalangan pasukan Jerman sebagai "Stuka-Tablets" (Stuka-Tabletten) dan "Herman-Göring-Pills" (Hermann-Göring-Pillen), sebagai sindiran sinis terhadap kecanduan Göring yang terkenal terhadap obat-obatan. Namun, efek sampingnya, terutama gejala putus obat, begitu serius sehingga tentara secara tajam mengurangi penggunaannya pada tahun 1940.^[22] Pada 1941, penggunaannya dibatasi hanya dengan resep dokter, dan militer mengontrol dengan ketat distribusinya. Prajurit hanya akan menerima beberapa tablet sekaligus, dan tidak disarankan untuk menggunakannya dalam pertempuran. kata sejarawan Łukasz Kamieński,

"Seorang prajurit yang akan berperang di Pervitin biasanya mendapati dirinya tidak dapat bekerja secara efektif untuk satu atau dua hari berikutnya. Menderita mabuk narkoba dan lebih terlihat seperti zombie daripada pejuang hebat, dia harus pulih dari efek samping."

Beberapa tentara berubah menjadi lebih kejam, melakukan kejahatan perang terhadap warga sipil; yang lain menyerang petugas mereka sendiri.^[22] Di akhir perang, senyawa ini digunakan sebagai bagian dari obat baru: D-IX.

Obetrol, dipatenkan oleh Obetrol Pharmaceuticals pada tahun 1950-an dan diindikasikan untuk pengobatan obesitas, adalah salah satu merek pertama produk metamfetamina farmasi.^[23] Karena efek psikologis dan stimulan metamfetamina, Obetrol menjadi pil diet yang populer di Amerika pada 1950-an dan 1960-an.^[23] Akhirnya, ketika sifat adiktif obat tersebut diketahui, pemerintah mulai mengatur secara ketat produksi dan distribusi metamfetamina.^[15]

Saat ini, metamfetamina dijual dengan nama dagang "Desoxyn", dengan merek dagang dipegang oleh perusahaan farmasi Denmark Lundbeck.^[24] Pada Januari 2013, merek dagang Desoxyn telah dijual ke perusahaan farmasi Italia, Recordati.^[25]

Status hukum

sunting

Produksi, distribusi, penjualan, dan kepemilikan metamfetamina dibatasi atau ilegal di banyak yurisdiksi.^[26]^[27] Metamfetamin telah ditempatkan dalam schedule II perjanjian Konvensi tentang Zat Psikotropika Perserikatan Bangsa-Bangsa.^[27]

Penelitian

sunting

Berdasarkan penelitian pada hewan, disarankan bahwa kalsitriol, suatu metabolit aktif vitamin D, dapat memberikan perlindungan yang signifikan terhadap efek penipisan DA- dan 5-HT dari dosis neurotoksik metamfetamina.^[28]

Referensi

sunting

^ "methamphetamine". Methamphetamine. Lexico. Diarsipkan dari asli tanggal 14 June 2021. Diakses tanggal 22 April 2022.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Cruickshank CC, Dyer KR (Juli 2009). "A review of the clinical pharmacology of methamphetamine". Addiction. 104 (7): 1085–99. doi:10.1111/j.1360-0443.2009.02564.x. PMID 19426289. S2CID 37079117.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (Agustus 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clinical Toxicology. 48 (7): 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327. S2CID 42588722.
^ ^a ^b ^c Courtney KE, Ray LA (Oktober 2014). "Methamphetamine: an update on epidemiology, pharmacology, clinical phenomenology, and treatment literature". Drug Alcohol Depend. 143: 11–21. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.08.003. PMC 4164186. PMID 25176528.
^ ^a ^b Rau T, Ziemniak J, Poulsen D (2015). "The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury". Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 64: 231–6. doi:10.1016/j.pnpbp.2015.02.013. PMID 25724762. In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013).
^ "Toxicity". Methamphetamine. National Center for Biotechnology Information.
^ Sellers EM, Tyndale RF (2000). "Mimicking gene defects to treat drug dependence". Ann. N. Y. Acad. Sci. 909 (1): 233–246. Bibcode:2000NYASA.909..233S. doi:10.1111/j.1749-6632.2000.tb06685.x. PMID 10911933. S2CID 27787938. Methamphetamine, a central nervous system stimulant drug, is p-hydroxylated by CYP2D6 to less active p-OH-methamphetamine.
^ "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. December 2013. hlm. 12–13. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 30 December 2013. Diakses tanggal 30 December 2013.
^ Krueger SK, Williams DE (June 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacol. Ther. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO Diarsipkan 16 September 2018 di Wayback Machine.
^ Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (Maret 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". J. Pharmacol. Exp. Ther. 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866.
^ ^a ^b "Chemical and Physical Properties". Methamphetamine. National Center for Biotechnology Information.
^ Harsanto, Damar. "Some women inmates unable to kick drug habits". The Jakarta Post.
^ Yudono, Jodhi. "Upacara "Spiritual" Kaum Penipu". Kompas.com. Kompas Cyber Media.
^ Rassool GH (2009). Alcohol and Drug Misuse: A Handbook for Students and Health Professionals. London: Routledge. hlm. 113. ISBN 978-0-203-87117-1.
^ ^a ^b "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Government of Vermont. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 29 Januari 2012.
^ Grobler SR, Chikte U, Westraat J (2011). "The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the Street Market in Cape Town". ISRN Dentistry. 2011: 1–4. doi:10.5402/2011/974768. PMC 3189445. PMID 21991491. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
^ "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 15 Januari 2012.
^ Pervitin (dalam bahasa Jerman), Berlin: CHEMIE.DE Information Service GmbH, diakses tanggal 16 September 2015
^ Freye E (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. University Düsseldorf, Germany: Springer. hlm. 110. ISBN 978-90-481-2447-3.
^ Ulrich A (6 Mei 2005). "The Nazi Death Machine: Hitler's Drugged Soldiers". Spiegel Online. Der Spiegel, 6 May 2005. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 19 December 2017. Diakses tanggal 12 August 2014.
^ Defalque RJ, Wright AJ (April 2011). "Methamphetamine for Hitler's Germany: 1937 to 1945". Bull. Anesth. Hist. 29 (2): 21–24, 32. doi:10.1016/s1522-8649(11)50016-2. PMID 22849208.
^ ^a ^b Kamieński Ł (2016). Shooting Up: A Short History of Drugs and War. Oxford University Press. hlm. 111–13. ISBN 9780190263478. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 Maret 2017. Diakses tanggal 23 Oktober 2016.
^ ^a ^b Rasmussen N (Maret 2008). On Speed: The Many Lives of Amphetamine (Edisi 1). New York University Press. hlm. 148. ISBN 978-0-8147-7601-8.
^ "Desoxyn". Lundbeck: Desoxyn. Diarsipkan dari asli tanggal 30 November 2012. Diakses tanggal 15 Desember 2012.
^ "Recordati: Desoxyn". Recordati SP. Diarsipkan dari asli tanggal 7 Juli 2013. Diakses tanggal 15 Mei 2013.
^ United Nations Office on Drugs and Crime (2007). Preventing Amphetamine-type Stimulant Use Among Young People: A Policy and Programming Guide (PDF). New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148223-2. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 16 Oktober 2013. Diakses tanggal 11 November 2013.
^ ^a ^b "List of psychotropic substances under international control" (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations. August 2003. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 5 December 2005. Diakses tanggal 19 November 2005.
^ Cass WA, Smith MP, Peters LE (2006). "Calcitriol protects against the dopamine- and serotonin-depleting effects of neurotoxic doses of methamphetamine". Annals of the New York Academy of Sciences. 1074 (1): 261–71. Bibcode:2006NYASA1074..261C. doi:10.1196/annals.1369.023. PMID 17105922. S2CID 8537458.

Bacaan lebih lanjut

sunting

Szalavitz M. "Why the Myth of the Meth-Damaged Brain May Hinder Recovery". Time.com. Time USA, LLC.
Hart CL, Marvin CB, Silver R, Smith EE (Februari 2012). "Is cognitive functioning impaired in methamphetamine users? A critical review". Neuropsychopharmacology. 37 (3): 586–608. doi:10.1038/npp.2011.276. ISSN 0893-133X. PMC 3260986. PMID 22089317.
- Szalavitz M (21 November 2011). "Why the Myth of the Meth-Damaged Brain May Hinder Recovery". Time.

Pranala luar

sunting

[1] "methamphetamine". Methamphetamine. Lexico. Diarsipkan dari asli tanggal 14 June 2021. Diakses tanggal 22 April 2022.

[pmid19426289-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Cruickshank CC, Dyer KR (Juli 2009). "A review of the clinical pharmacology of methamphetamine". Addiction. 104 (7): 1085–99. doi:10.1111/j.1360-0443.2009.02564.x. PMID 19426289. S2CID 37079117.

[Schep-3] Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM (Agustus 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clinical Toxicology. 48 (7): 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752. ISSN 1556-3650. PMID 20849327. S2CID 42588722.

[pmid25176528-4] Courtney KE, Ray LA (Oktober 2014). "Methamphetamine: an update on epidemiology, pharmacology, clinical phenomenology, and treatment literature". Drug Alcohol Depend. 143: 11–21. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.08.003. PMC 4164186. PMID 25176528.

[Bioavailability-5] Rau T, Ziemniak J, Poulsen D (2015). "The neuroprotective potential of low-dose methamphetamine in preclinical models of stroke and traumatic brain injury". Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry. 64: 231–6. doi:10.1016/j.pnpbp.2015.02.013. PMID 25724762. In humans, the oral bioavailability of methamphetamine is approximately 70% but increases to 100% following intravenous (IV) delivery (Ares-Santos et al., 2013).

[Pubchem1-6] "Toxicity". Methamphetamine. National Center for Biotechnology Information.

[Methamphetamine_–_p-hydroxymethamphetamine_CYP2D6_review-7] Sellers EM, Tyndale RF (2000). "Mimicking gene defects to treat drug dependence". Ann. N. Y. Acad. Sci. 909 (1): 233–246. Bibcode:2000NYASA.909..233S. doi:10.1111/j.1749-6632.2000.tb06685.x. PMID 10911933. S2CID 27787938. Methamphetamine, a central nervous system stimulant drug, is p-hydroxylated by CYP2D6 to less active p-OH-methamphetamine.

[FDA_Pharmacokinetics-8] "Adderall XR Prescribing Information" (PDF). United States Food and Drug Administration. Shire US Inc. December 2013. hlm. 12–13. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 30 December 2013. Diakses tanggal 30 December 2013.

[FMO-9] Krueger SK, Williams DE (June 2005). "Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism". Pharmacol. Ther. 106 (3): 357–387. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. PMC 1828602. PMID 15922018.
Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO Diarsipkan 16 September 2018 di Wayback Machine.

[FMO3-Primary-10] Cashman JR, Xiong YN, Xu L, Janowsky A (Maret 1999). "N-oxygenation of amphetamine and methamphetamine by the human flavin-containing monooxygenase (form 3): role in bioactivation and detoxication". J. Pharmacol. Exp. Ther. 288 (3): 1251–1260. PMID 10027866.

[Pubchem2-11] "Chemical and Physical Properties". Methamphetamine. National Center for Biotechnology Information.

[12] Harsanto, Damar. "Some women inmates unable to kick drug habits". The Jakarta Post.

[13] Yudono, Jodhi. "Upacara "Spiritual" Kaum Penipu". Kompas.com. Kompas Cyber Media.

[14] Rassool GH (2009). Alcohol and Drug Misuse: A Handbook for Students and Health Professionals. London: Routledge. hlm. 113. ISBN 978-0-203-87117-1.

[Vermont-15] "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Government of Vermont. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 29 Januari 2012.

[Grobler_et_al_2011-16] Grobler SR, Chikte U, Westraat J (2011). "The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the Street Market in Cape Town". ISRN Dentistry. 2011: 1–4. doi:10.5402/2011/974768. PMC 3189445. PMID 21991491. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)

[history-17] "Historical overview of methamphetamine". Vermont Department of Health. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 20 Juni 2012. Diakses tanggal 15 Januari 2012.

[CISP-18] Pervitin (dalam bahasa Jerman), Berlin: CHEMIE.DE Information Service GmbH, diakses tanggal 16 September 2015

[19] Freye E (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. University Düsseldorf, Germany: Springer. hlm. 110. ISBN 978-90-481-2447-3.

[20] Ulrich A (6 Mei 2005). "The Nazi Death Machine: Hitler's Drugged Soldiers". Spiegel Online. Der Spiegel, 6 May 2005. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 19 December 2017. Diakses tanggal 12 August 2014.

[pmid22849208-21] Defalque RJ, Wright AJ (April 2011). "Methamphetamine for Hitler's Germany: 1937 to 1945". Bull. Anesth. Hist. 29 (2): 21–24, 32. doi:10.1016/s1522-8649(11)50016-2. PMID 22849208.

[shooting_up-22] Kamieński Ł (2016). Shooting Up: A Short History of Drugs and War. Oxford University Press. hlm. 111–13. ISBN 9780190263478. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 Maret 2017. Diakses tanggal 23 Oktober 2016.

[Real_Obetrol_Ad-23] Rasmussen N (Maret 2008). On Speed: The Many Lives of Amphetamine (Edisi 1). New York University Press. hlm. 148. ISBN 978-0-8147-7601-8.

[Desoxyn_(Lundbeck)-24] "Desoxyn". Lundbeck: Desoxyn. Diarsipkan dari asli tanggal 30 November 2012. Diakses tanggal 15 Desember 2012.

[25] "Recordati: Desoxyn". Recordati SP. Diarsipkan dari asli tanggal 7 Juli 2013. Diakses tanggal 15 Mei 2013.

[26] United Nations Office on Drugs and Crime (2007). Preventing Amphetamine-type Stimulant Use Among Young People: A Policy and Programming Guide (PDF). New York: United Nations. ISBN 978-92-1-148223-2. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 16 Oktober 2013. Diakses tanggal 11 November 2013.

[incb-27] "List of psychotropic substances under international control" (PDF). International Narcotics Control Board. United Nations. August 2003. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 5 December 2005. Diakses tanggal 19 November 2005.

[28] Cass WA, Smith MP, Peters LE (2006). "Calcitriol protects against the dopamine- and serotonin-depleting effects of neurotoxic doses of methamphetamine". Annals of the New York Academy of Sciences. 1074 (1): 261–71. Bibcode:2006NYASA1074..261C. doi:10.1196/annals.1369.023. PMID 17105922. S2CID 8537458.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

Metamfetamina 📖 Wikipedia

Daftar isi

Sejarah

Status hukum

Penelitian

Referensi

Bacaan lebih lanjut

Pranala luar

📚 Artikel Terkait di Wikipedia

Gus Fring

Mulut nyabu

Stimulan

Lion Air

Sheriff: Narko Integriti

Kartel Jalisco Generasi Baru

Nemesio Oseguera Cervantes

Jesse Pinkman