| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
(2S)-4′,5,7-Trihidroksiflavan-4-ona
| |
| Nama IUPAC (sistematis)
(2S)-5,7-Dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-2,3-dihidro-4H-1-benzopiran-4-ona | |
| Nama lain
Naringetol; Salipurol; Salipurpol
| |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Nomor EC | |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C15H12O5 | |
| Massa molar | 272,26 g·mol−1 |
| Titik lebur | 251 °C (484 °F; 524 K)[1] |
| 475 mg/L[butuh rujukan] | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
Naringenin adalah jenis senyawa metabolit sekunder dari golongan flavonoid yang umumnya terkandung di dalam buah jeruk. Kumpulan naringenin, yang disebut sebagai poli(naringenin) memiliki warna kuning pekat,[2] sehingga senyawa ini berkontribusi dalam memberikan warna kuning pada jeruk.
Struktur kimia
suntingNaringenin (nama IUPAC: (2S)-5,7-dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-2,3-dihidrokromen-4-on) memiliki struktur dasar berupa dua cincin benzena dan satu cincin heterosiklik, dengan rumus kimia C15H12O5.[3] Bentuk struktur senyawa ini dapat dikonfirmasi berdasarkan hasil analisis dari spektrofotometer UV-Vis. Ketika naringenin menyerap sinar dari spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang 200-400 nm, senyawa ini menghasilkan penyerapan maksimal pada 288 nm,[4] sehingga pada panjang gelombang maksimal tersebut diketahui struktur khas dari senyawa naringenin.
Dua cincin benzena pada struktur naringenin memiliki ikatan ganda yang berselang-seling dengan ikatan tunggal, yang menyebabkan senyawa ini mengalami konjugasi.[5] Konjugasi disebabkan oleh adanya delokalisasi elektron pi, sehingga menghasilkan struktur resonansi yang stabil, karena lebih rendah energi.[6] Sistem konjugasi yang semakin luas pada senyawa dapat menyebabkan senyawa ini menghasilkan warna.[7] Oleh karena itu, pada buah jeruk atau buah-buahan lainnya yang mengandung kumpulan senyawa naringenin atau poli(naringenin) memiliki warna kuning, karena didalamnya terdapat banyak sistem konjugasi.
Turunan senyawa
sunting
Naringin merupakan glikosida dari turunan naringenin yang diperoleh dari hasil biosintesis fenilalanina melalui jalur fenilpropanoid yang terdiri dari tujuh tahapan dan dikatalisis oleh beberapa jenis enzim.[8] Dari tujuh tahapan tersebut, naringenin dikatalisis oleh enzim uridine diphosphoglucose-flavanone-7-O-glucosyltransferase untuk menghasilkan naringin.
Aktivitas
suntingNaringenin maupun naringin memiliki aktivitas antioksidan yang sama kuatnya.[9] Naringenin dapat menghambat aktivitas biosintesis senyawa estrogen. Tapi pada umumnya, senyawa-senyawa dari golongan flavonoid citrus seperti naringenin dan naringin memiliki aktivitas anti-inflamasi, anti-kanker, anti-bakteri, dan anti-penuaan.
Sumber Alami
sunting
Naringenin sebagian besar diperoleh dari genus citrus, contohnya pomelo, tomat, jeruk, dan jeruk bali, tapi juga terkandung di dalam kopi dan fenugreek.[10]
Referensi
sunting- ^ Templat:HMDB
- ^ Latos-Brozio, Malgorzata; Masek, Anna (2021-04-23). "Novel Polymeric Biomaterial Based on Naringenin". MDPI Open Access Journals. Materials Journal. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ "Naringenin". Pubchem. National Center for Biotechnology Information. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Martins Sponchiado, Rafaela; Chagas Campanharo, Sarah (2017). "STUDY OF FLAVONOIDS PRESENT IN POMELO (Citrus Maxima) BY DSC, UV-VIS, IR, 1H AND 13C NMR AND MS". ResearchGate. Drug Analytical Research. doi:10.22456/2527-2616.74097. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ Uivarosi, Valentina; Rodica, Olar; Badea, Mihaela; Velescu, Bruno (2016). "Synthesis and characterization of a new complex of oxovanadium (IV) with naringenin, as potential insulinomimetic agent". ResearchGate. FARMACIA. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ Farmer, Steven; Kennepohl, Dietmar; Morsch, Layne; Soderberg, Tim; Reusch, William. "Stability of Conjugated Dienes- Molecular Orbital Theory". LibreTexts Chemistry. Diakses tanggal 2024-12-11.
- ^ Kennepohl, Dietmar; Farmer, Steven; Soderberg, Tim; Reusch, William. "Conjugation, Color, and the Chemistry of Vision". LibreTexts Chemistry. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Kumar, Vineet; Guleria, Praveen (2019). "Naringin: Biosynthesis and Pharmaceutical Applications". ResearchGate. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences. doi:10.36468/pharmaceutical-sciences.596. Diakses tanggal 2024-12-12.
- ^ Shilpa, VS; Shams, Rafeeya; Dash, Kshirod Kumar (2023-07-25). "Phytochemical Properties, Extraction, and Pharmacological Benefits of Naringin: A Review". National Library of Medicine. Molecules Journal. doi:10.3390/molecules28155623. Diakses tanggal 2024-12-12. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
- ^ Duda-Madej, Anna; Stecko, Jakub; Sobieraj, Jakub (2022-11-15). "Naringenin and Its Derivatives—Health-Promoting Phytobiotic against Resistant Bacteria and Fungi in Humans". National Library of Medicine. Antibiotics Journal. doi:10.3390/antibiotics11111628. Diakses tanggal 2024-12-12. Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
