Nistatin 📖 Wikipedia

Nistatin

Data klinis
Nama dagang	Cazetin, Kandistatin, Mycostatin, Nymiko, Nystop, lainnya[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682758
Kategori kehamilan	A vaginal, C oral
Rute pemberian	topikal, vaginal, oral (tetapi tidak diabsorbsi)
Kelas obat	Antijamur poliena[1]
Kode ATC	A07AA02 (WHO) D01AA01 G01AA01
Status hukum
Status hukum	℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	0% oral
Metabolisme	Tidak ada (tidak diabsorbsi)
Waktu paruh eliminasi	Tergantung lama di saluran pencernaan
Ekskresi	Feses (100%)
Pengenal
Nama IUPAC (1S,3R,4R,7R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3, 6-dideoksi-β-L-mannopiranosil)oksi]-1, 3,4,7,9,11,17,37-oktahidroksi-15, 16,18-trimetil-13-okso-14, 39-dioksabisiklo[33.3.1]nonatriakonta-19, 21,25,27,29,31-hexaena-36-asam karboksilat
Nomor CAS	1400-61-9 Y
PubChem CID	14960
DrugBank	DB00646 Y
ChemSpider	23078586 N
UNII	BDF1O1C72E
KEGG	D00202 Y
ChEBI	CHEBI:473992 Y
ChEMBL	ChEMBL229383 N
NIAID ChemDB	004993
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4040688
ECHA InfoCard	100.014.317
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C47H75NO17
Massa molar	926,09 g/mol
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	44–46 °C (111–115 °F)
SMILES CC1C=CC=CCCC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(C(CCC(CC(CC(CC(=O)OC(C(C1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)C)O)N)O
InChI InChI=1S/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)22-33(51)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33+,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1 N Key:VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N N
NY (what is this?)  (verify)

Nistatin, dengan nama dagang Mycostatin dan lainnya, adalah obat antijamur.^[1] Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi Candida pada kulit seperti ruam setelah penggunaan popok, sariawan, kandidiasis esofagus, dan infeksi jamur pada vagina.^[1] Obat ini juga dapat digunakan untuk mencegah kandidiasis pada pasien yang berisiko tinggi.^[1] Nistatin dapat diberikan dengan diteteskan di mulut, diminum, diberikan di vagina, atau dioleskan ke kulit.^[1]

Efek samping yang umum terjadi pada kulit antara lain rasa terbakar, gatal, dan ruam.^[1] Efek samping yang umum terjadi ketika diminum antara lain muntah dan diare.^[1] Penggunaan selama kehamilan melalui vagina secara klinis aman, sementara untuk rute pemberian lain belum diteliti lebih lanjut.^[1] Nistatin bekerja dengan cara merusak membran sel jamur.^[1]

Nistatin ditemukan pada tahun 1950 oleh Rachel Fuller Brown dan Elizabeth Lee Hazen.^[2] Nistatin merupakan antijamur kelas makrolida poliena pertama.^[3] Obat ini terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[4] Nistatin tersedia dalam bentuk generik.^[1] Harga sediaan krim di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,70 per 30 gram.^[5] Di Amerika Serikat biaya pengobatan dengan obat ini kurang dari US$ 25.^[6] Nistatin diisolasi dari bakteri Streptomyces noursei.^[2] Pada tahun 2016, nistatin adalah obet paling diresepkan ke-217 di Amerika Serikat dengan lebih dari 2 juta resep.^[7]

Nistatin diindikasikan untuk pengobatan terhadap infeksi Candida di kulit, vagina, mulut, dan esofagus. Nistatin tidak dapat digunakan untuk infeksi pada kuku atau kulit yang terhiperkeratinasi.^[8]

Ketika diberikan secara parenteral, efektivitas nistatin akan berkurang karena adanya plasma darah yang dapat berikatan dengan nistatin.^[9]

Nistatin oral sering digunakan sebagai pencegahan pada pasien yang berisiko terkena infeksi jamur, seperti pasien AIDS dengan jumlah CD4⁺ rendah dan pasien yang sedang menerima kemoterapi. Nistatin sempat diteliti untuk digunakan pada pasien setelah menjalani transplantasi hati. Namun, flukonazol lebih efektif dibandingkan dengan nistatin untuk mencegah terjadinya infeksi yang menyebabkan kematian.^[10] Nistatin efektif untuk mengobati kandidasis oral pada lansia yang memakai gigi palsu.^[11]

Nistatin juga digunakan pada bayi yang memiliki berat badan sangat rendah (kurang dari 1500 gram) untuk mencegah infeksi jamur invasif, walau flukonazol menjadi pilihan utama. Dari hasil uji klinis, terbukti nistatin dapat mengurangi kemungkinan bayi prematur tersebut terkena infeksi jamur invasif dan juga dapat mengurangi kejadian kematian.^[12]

Saat ini masih belum terdapat sediaan nistatin liposom. Dalam uji in vitro, nistatin liposom memiliki efektivitas yang lebih baik dibandingkan amfoterisin B dan menunjukkan efektivitas terhadap beberapa jenis jamur yang resisten terhadap amfoterisin B.^[13] Selain itu, nistatin liposom tidak memiliki nefrotoksisitas yang lebih parah dibandingkan dengan amfoterisin B.^[13]

Rasa pahit dan mual merupakan efek samping yang sering terjadi.^[8]

Sediaan dalam suspensi oral memiliki efek sampinreantara lain:^[14]

1. Diare
2. Nyeri perut
3. Takikardia, bronkospasme, pembengkakan wajah, nyeri otot (jarang terjadi)

Baik sediaan suspensi oral maupun topikal dapat menyebabkan:

1. Reaksi hipersensitivitas, termasuk sindrom Stevens-Johnson dalam beberapa kasus^[15]
2. Ruam, gatal, terbakar dan pustulosis eksantematosa generalisata akut ^[16]

Seperti amfoterisin B dan natamisin, nistatin adalah ionofor.^[17] Nistatin dapat berikatan dengan ergosterol, komponen utama membran sel jamur. Hasil ikatan tersebut dapat membentuk pori-pori di membran yang menyebabkan kebocoran K⁺ sehingga dapat menyebabkan kematian jamur.^[18]

1. ^ ^{a b c d e f g h i j k} "Nystatin". American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari asli tanggal 2016-02-03. Diakses tanggal 2016-01-27.
2. ^ ^{a b} Espinel-Ingroff, Ana Victoria (2013). Medical Mycology in the United States a Historical Analysis (1894-1996). Dordrecht: Springer Netherlands. hlm. 62. ISBN 9789401703116. Diarsipkan dari asli tanggal 2016-02-02.
3. ^ Gupte, M.; Kulkarni, P.; Ganguli, B. N. (January 2002). "Antifungal Antibiotics". Appl Microbiol Biotechnol. 58 (1): 46–57. doi:10.1007/s002530100822. PMID 11831475.
4. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 13 December 2016. Diakses tanggal 8 December 2016.
5. ^ "Nystatin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 2016-01-27.
6. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. hlm. 180. ISBN 9781284057560.
7. ^ "The Top 300 of 2019". clincalc.com. Diakses tanggal 22 December 2018.
8. ^ ^{a b} Hilal-Dandan, Randa; Knollmann, Bjorn; Brunton, Laurence (2017-12-05). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics. Brunton, Laurence L.,, Knollmann, Björn C.,, Hilal-Dandan, Randa (Edisi Thirteenth). [New York]. ISBN 9781259584732. OCLC 994570810. Pemeliharaan CS1: Lokasi tanpa penerbit (link)
9. ^ D., SATOSKAR, R. S.. REGE, NIRMALA N.. BHANDARKAR, S. (2015). PHARMACOLOGY AND PHARMACOTHERAPEUTICS. [S.l.]: ELSEVIER INDIA. ISBN 978-8131243619. OCLC 978526697. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
10. ^ "Nystatin prophylaxis and treatment in severely immunodepressed patients". The Cochrane Database of Systematic Reviews (9): CD002033. September 2014. doi:10.1002/14651858.CD002033.pub2. PMID 25188770.
11. ^ Lyu, Xin; Zhao, Chen; Yan, Zhi-Min; Hua, Hong (2016). "Efficacy of nystatin for the treatment of oral candidiasis: a systematic review and meta-analysis". Drug Design, Development and Therapy. 10: 1161–1171.
12. ^ Pappas, PG; Kauffman CA; Andes D (2009). "Clinical practice guidelines for the management of candidiasis: 2009 update by the Infectious Diseases Society of America". Clin Infect Dis. 48 (5): 503–35. doi:10.1086/596757. PMID 19191635. Diarsipkan dari asli tanggal 2014-10-21. ;
13. ^ ^{a b} Dismukes, WE; et al. (2003). Clinical Mycology. Oxford University Press. hlm. 50–53.
14. ^ "Micromedex Detailed Drug Information". Diarsipkan dari asli tanggal 2013-12-21. Diakses tanggal Apr 1, 2014.
15. ^ "FDA approved package insert" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2014-04-21.
16. ^ "[Acute generalized exanthematous pustulosis, induced by nystatin]". Der Hautarzt; Zeitschrift Fur Dermatologie, Venerologie, und Verwandte Gebiete (dalam bahasa German). 49 (6): 492–5. June 1998. doi:10.1007/s001050050776. PMID 9675578. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
17. ^ P., Rang, H. (2015-01-21). Rang and Dale's pharmacology. Dale, M. Maureen,, Flower, R. J. (Rod J.), 1945-, Henderson, G. (Graeme) (Edisi Eighth). [United Kingdom]. ISBN 9780702053627. OCLC 903083639. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link) Pemeliharaan CS1: Lokasi tanpa penerbit (link)
18. ^ Hammond, S.M. (1977). Biological activity of polyene antibiotics. Vol. 14. hlm. 105–79. doi:10.1016/S0079-6468(08)70148-6. ISBN 9780720406450. PMID 345355.