📑 Table of Contents▼
Warfarin
Data klinis
Nama dagangCoumadin, Notisil, Simarc
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682277
Kategori
kehamilan
  • AU: D
Rute
pemberian		Oral atau intravena
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas100%
Pengikatan protein99,5%
MetabolismeHati: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 dan 3A4
Waktu paruh eliminasi40 jam
EkskresiGinjal (92%)
Pengenal
  • (RS)-4-hidroksi- 3-(3- okso- 1-fenilbutil)- 2H- kromen- 2-ona
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.001.253 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC19H16O4
Massa molar308,33 g/mol
Model 3D (JSmol)
  • CC(=O)CC(C\1=C(/O)c2ccccc2OC/1=O)c3ccccc3
  • InChI=1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3ย checkY
  • Key:PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-Nย checkY
ย โ˜’NcheckYย (what is this?)ย ย (verify)

Warfarin merupakan senyawa antagonis vitamin K dari kelas enantiomer yang pertama kali dipasarkan sebagai bahan terapi anti-koagulan sejak tahun 1954.[1] Efek anti-koagulan yang diberikan warfarin diperoleh dari terhambatnya vitamin K pada jenjang karboksilasi ฮณ sintesis faktor koagulasi II, VII, IX dan X,[2] Sekitar 99% warfarin dalam darah terikat pada serum albumin. Dalam keadaan terikat, warfarin tidak memiliki aktivitas farmakologis, tidak bertransformasi serta tidak diekskresi.[3]

Kedua isomer warfarin, masing-masing S-Warfarin dan R-Warfarin melintasi jenjang enzimatik sitokrom P450 sebelum melewati lintasan glukoronidasi dan diekskresi melalui urin. R-warfarin terutama diproses oleh enzim sitokrom P450 1A2 menjadi 6-hidroksiwarfarin dan 8-hidroksiwarfarin.[4] Enzim jenis karbonil reduktase juga memproses R-warfarin menjadi alkohol diastereoisomerik, dan sitokrom P450 3A4 memproses R-warfarin menjadi 10-hidroksiwarfarin. Isomer yang lain, S-warfarin terutama bereaksi dengan enzim sitokrom P450 2C9 menjadi 7-hidroksiwarfarin. Pada lintasan glusuronidasi, 6- dan 7-hidroksiwarfarin bereaksi dengan Glusuronosiltransferase 1A1, -1A3, -1A10, dan seterusnya.

Pada dosis tinggi, warfarin dapat menyebabkan kalsifikasi pada pembuluh darah,[5] nekrosis pada kulit dan kerontokan rambut.[6]

Stereokimia

sunting

Warfarin mengandung stereosenter dan terdiri dari dua enantiomer. Ini adalah campuran rasemat, yaitu campuran 1: 1 dari ( R ) - dan bentuk S ):[7]

Enantiomer dari warfarin

CAS-Nummer: 5543-58-8
CAS-Nummer: 5543-57-7

Pranala luar

sunting

Referensi

sunting
  1. ^ (Inggris) "Warfarin Pharmacogenetics". Department of Neurology, University of Alabama at Birmingham, Department of Pharmaceutical Outcomes Research and Policy Program and Institute for Public Health Genetics, University of Washington; NA Limdi dan DL Veenstra. Diakses tanggal 2011-08-22.
  2. ^ (Inggris) "Warfarin reversal". Department of Haematology, Royal Victoria Infirmary; J P Hanley. Diakses tanggal 2011-08-23.
  3. ^ (Inggris) "Glucuronidation of Monohydroxylated Warfarin Metabolites by Human Liver Microsomes and Human Recombinant UDP-Glucuronosyltransferases". Department of Biochemistry and Molecular Biology, University of Arkansas for Medical Sciences, Arkansas Public Health Laboratory, Arkansas Department of Health, Drug Discovery and Development Technology Center, Faculty of Pharmacy, University of Helsinki, Arkansas Public Health Laboratory, Arkansas Department of Health; Agnieszka Zielinska, Cheryl F. Lichti, Stacie Bratton, Neil C. Mitchell, Anna Gallus-Zawada, Vi-Huyen Le, Moshe Finel, Grover P. Miller, Anna Radominska-Pandya, and Jeffery H. Moran. Diakses tanggal 2011-08-23.
  4. ^ (Inggris) "Human P450 metabolism of warfarin". New York State Department of Health, Wadsworth Center; Kaminsky LS, Zhang ZY. Diakses tanggal 2011-08-22.
  5. ^ (Inggris) "Warfarin causes rapid calcification of the elastic lamellae in rat arteries and heart valves". Department of Biology, University of California; Price PA, Faus SA, Williamson MK. Diakses tanggal 2011-08-22.
  6. ^ (Inggris) "Warfarin: almost 60 years old and still causing problems". Department of Pharmacology and Therapeutics, The University of Liverpool; Munir Pirmohamed. Diakses tanggal 2011-08-23.
  7. ^ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 โ€“ Arzneimittelverzeichnis fรผr Deutschland (einschlieรŸlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 226.


Ikon rintisan

Artikel bertopik biokimia ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.

๐Ÿ“š Artikel Terkait di Wikipedia

Nekrosis warfarin

anti-vitamin K, seperti warfarin). Nekrosis warfarin jarang terjadi tetapi merupakan komplikasi parah pengobatan dengan warfarin atau antikoagulan terkait

Dabigatran

memiliki riwayat pembekuan sebelumnya. Obat ini digunakan sebagai alternatif warfarin dan tidak memerlukan pemantauan dengan tes darah. Dalam analisis meta dari

Bawang putih

risiko pendarahan yang lebih tinggi. Bawang putih dapat berinteraksi dengan warfarin, antiplatelet, saquinavir, antihipertensi, calcium channel blocker, antibiotik

Edoksaban

dan penghambat faktor Xa langsung. Obat ini diminum. Dibandingkan dengan warfarin, obat ini memiliki lebih sedikit interaksi obat, dan tidak memerlukan penilaian

Antikoagulan

D. Sejumlah antikoagulan telah tersedia. Agen-agen tradisional seperti warfarin, kumarin lain dan heparin telah digunakan secara luas. Sejak tahun 2000-an

Trombosis vena

yang awalnya diobati dengan heparin dapat beralih ke antikoagulan lain (warfarin, DOAC), meskipun wanita hamil dan beberapa penderita kanker menerima pengobatan

Teratogenik

selama kehamilan, paparan radiasi sinar X dan sejumlah obat-obatan seperti warfarin dan Roaccutane. (Indonesia) Kelainan Bawaan[pranala nonaktif permanen]

Badan Penyelenggara Jaminan Sosial Kesehatan

manusia) Valsartan Vankomisin Vasopresin Verapamil Vinblastin Vinkristin Warfarin Zidovudin Per Keputusan Menteri Kesehatan No HK.01.07/MENKES/6477/2021