Geraniol 📖 Wikipedia

Geraniol^[1]
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) (2E)-3,7-Dimetilokta-2,6-dien-1-ol
Penanda
Nomor CAS	106-24-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
ChEBI	CHEBI:17447 ;
ChEMBL	ChEMBL25719 ;
ChemSpider	13849989 ;
DrugBank	DB14183;
Nomor EC
IUPHAR/BPS	2467;
KEGG	C01500;
PubChem CID	637566;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	L837108USY ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026727 ;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ Key: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+ Key: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ;
	SMILES CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C;
Sifat
Rumus kimia	C10H18O
Massa molar	154,25 g·mol−1
Densitas	0,889 g/cm3
Titik lebur	−15 °C (5 °F; 258 K)
Titik didih	230 °C (446 °F; 503 K)
Kelarutan dalam air	686 mg/L (20 °C)
log P	3,28
Bahaya
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Geraniol adalah monoterpenoid dan alkohol. Senyawa ini adalah komponen utama minyak serai dan merupakan komponen utama minyak mawar dan minyak Cymbopogon martinii. Senyawa ini berupa minyak tak berwarna, meskipun sampel komersial dapat tampak kuning. Kelarutannya dalam air rendah, tetapi larut dalam pelarut organik umum.

Sejarah

sunting

Geraniol pertama kali diisolasi dalam bentuk murni pada tahun 1871 oleh seorang ahli kimia Jerman yakni Oscar Jacobsen (1840–1889).^[5]^[6] Dengan menggunakan penyulingan, Jacobsen memperoleh geraniol dari minyak atsiri yang diproduksi di India, yang diperoleh dari apa yang disebut "rumput geranium".^[7] Esensi ini, yang menjadi nama senyawa ini, merupakan pengganti yang 50% lebih murah untuk esensi bunga geranium asli dengan aroma yang serupa, meskipun kurang halus.^[8]

Struktur kimia geraniol ditentukan pada tahun 1919 oleh seorang ahli kimia Prancis yakni Albert Verley (1867–1959).^[9]

Kegunaan dan Keberadaan

sunting

Geraniol digunakan dalam pengobatan, parfum, dan industri makanan.^[10]^[11]

Selain ditemukan dalam minyak mawar, minyak Cymbopogon martinii, dan minyak serai, geraniol juga terdapat dalam jumlah kecil dalam geranium, lemon, dan banyak minyak atsiri lainnya. Dengan aroma seperti mawar,^[11] geraniol umumnya digunakan dalam parfum dan aroma seperti persik, raspberi, jeruk limau gedang, apel merah, plum, jeruk limau, jeruk, lemon, semangka, nanas, dan bluberi.

Geraniol diproduksi oleh kelenjar aroma lebah madu untuk menandai bunga penghasil nektar dan menemukan pintu masuk sarang mereka.^[12] Geraniol juga umum digunakan sebagai pengusir serangga (terutama nyamuk).^[13]

Aroma geraniol mengingatkan pada (tetapi secara kimiawi tidak terkait dengan) 2-etoksi-3,5-heksadiena yang juga dikenal sebagai "geranium taint", cacat wine yang dihasilkan dari fermentasi asam sorbat oleh bakteri asam laktat.^[14]

Reaksi

sunting

Geranil pirofosfat merupakan zat perantara dalam biosintesis terpena lain seperti mirsena dan osimena.^[15] Ia juga berpartisipasi dalam biosintesis banyak kanabinoid dalam bentuk CBGA.^[16]

Geraniol mengalami berbagai reaksi untuk menghasilkan turunan yang bermanfaat. Ia dapat diubah menjadi tosilat, yang merupakan prekursor klorida. Geranil klorida juga terbentuk melalui reaksi Appel dengan mereaksikan geraniol dengan trifenilfosfina dan karbon tetraklorida.^[17]^[18] Senyawa ini dapat dioksidasi menjadi aldehida geranial.^[19] Hidrogenasi kedua ikatan C=C dengan katalis nikel menghasilkan tetrahidrogeraniol.^[20]^[10] Dalam larutan asam, geraniol diubah menjadi terpena siklik α-terpineol.

Kesehatan dan keselamatan

sunting

Geraniol diklasifikasikan sebagai D2B (Bahan beracun yang menyebabkan efek lain) menggunakan Sistem Informasi Bahan Berbahaya di Tempat Kerja (WHMIS).^[21]

Lihat juga

sunting

Referensis

sunting

^ "Geraniol". The Merck Index (Edisi 12th).
^ ^a ^b ^c Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
^ "Geraniol_msds".
^ "GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA". Diakses tanggal 26 June 2021.
^ Jacobsen, Oscar (1871). "Untersuchung der indischen Geraniumöls" [InvestIgation of Indian oil from geranium [grass]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (dalam bahasa German). 157: 232–239. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )
^ Semmler, F.W. (1906). Die ätherischen Öle [The Volatile Oils] (dalam bahasa German). Vol. 1. Leipzig, Germany: Von Veit & Co. hlm. 292. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) From p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C₁₀H₁₈O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol; he established its [empirical] formula C₁₀H₁₈O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § 49. Geraniol C₁₀H₁₈O, pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed.
^ (Semmler, 1906), p. 491.
^ Askinson, George William (1892). Perfumes and Their Preparation (dalam bahasa Inggris). N.W. Henley. hlm. 123–124, 154.
^ Verley, Albert (1919). "Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol" [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (dalam bahasa French). 25: 68–80. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) The chemical structure of geraniol appears on p. 70.
^ ^a ^b Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ ^a ^b Vom Ende, Marc; Sturm, Wolfgang; Peters, Klaus (2017). "Perfumes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–7. doi:10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). "A bait station for survey and detection of honey bees" (PDF). Apidologie. 21 (4): 287–292. doi:10.1051/apido:19900403.
^ Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). "Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments". Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832. S2CID 41927381.
^ Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" Diarsipkan 2021-09-16 di Wayback Machine., p. 11.
^ Eggersdorfer, M. (2005), "Terpenes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_205
^ Fellermeier M, Zenk MH (May 1998). "Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol". FEBS Letters. 427 (2): 283–85. Bibcode:1998FEBSL.427..283F. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5. PMID 9607329.
^ (1974) "Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride". Org. Synth. 54.
^ Jose G. Calzada and John Hooz (1974). "Geranyl chloride". Org. Synth. 54: 63.
^ (2006) "Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO". Org. Synth. 83.
^ (1995) "Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol". Org. Synth. 72; Coll. Vol. 9: 169.
^ "MSDS – Geraniol". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal Feb 15, 2022.

Pranala luar

sunting

[1] "Geraniol". The Merck Index (Edisi 12th).

[GESTIS-2] Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA

[chemsrc-3] "Geraniol_msds".

[4] "GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA". Diakses tanggal 26 June 2021.

[5] Jacobsen, Oscar (1871). "Untersuchung der indischen Geraniumöls" [InvestIgation of Indian oil from geranium [grass]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (dalam bahasa German). 157: 232–239. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) Jacobsen named geraniol on p. 234: "Danach ist dieser Körper, das Geraniol, isomer mit dem Borneol … " (Accordingly this body [i.e., substance], geraniol, is isomeric with borneol … )

[6] Semmler, F.W. (1906). Die ätherischen Öle [The Volatile Oils] (dalam bahasa German). Vol. 1. Leipzig, Germany: Von Veit & Co. hlm. 292. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) From p. 292: "Von dem Geraniol ist zu erwähnen, daß … erst Jacobsen (A. 157, 232) brachte im Jahre 1870 über den Alkohol, den er Geraniol nannte, nähere Angaben, er stellte die Formel C₁₀H₁₈O auf, ohne weitere Konstitionsangaben zu machen." (It should be mentioned about geraniol that … Jacobsen (A. 157, 232) first gathered in 1870 more detailed data about the alcohol, which he named geraniol; he established its [empirical] formula C₁₀H₁₈O, without providing further data about its chemical structure.) See also: § 49. Geraniol C₁₀H₁₈O, pp. 439-493. On p. 439, two hypothetical structures of geraniol are proposed.

[7] (Semmler, 1906), p. 491.

[8] Askinson, George William (1892). Perfumes and Their Preparation (dalam bahasa Inggris). N.W. Henley. hlm. 123–124, 154.

[9] Verley, Albert (1919). "Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol" [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (dalam bahasa French). 25: 68–80. Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) The chemical structure of geraniol appears on p. 70.

[ullmannFF-10] Panten, Johannes; Surburg, Horst (2015). "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–55. doi:10.1002/14356007.t11_t01. ISBN 978-3-527-30673-2.

[perf-11] Vom Ende, Marc; Sturm, Wolfgang; Peters, Klaus (2017). "Perfumes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. hlm. 1–7. doi:10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[12] Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). "A bait station for survey and detection of honey bees" (PDF). Apidologie. 21 (4): 287–292. doi:10.1051/apido:19900403.

[13] Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). "Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments". Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154–160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832. S2CID 41927381.

[14] Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" Diarsipkan 2021-09-16 di Wayback Machine., p. 11.

[UllmannEgg-15] Eggersdorfer, M. (2005), "Terpenes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_205

[pmid9607329-16] Fellermeier M, Zenk MH (May 1998). "Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol". FEBS Letters. 427 (2): 283–85. Bibcode:1998FEBSL.427..283F. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5. PMID 9607329.

[17] (1974) "Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride". Org. Synth. 54.

[18] Jose G. Calzada and John Hooz (1974). "Geranyl chloride". Org. Synth. 54: 63.

[19] (2006) "Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO". Org. Synth. 83.

[20] (1995) "Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol". Org. Synth. 72; Coll. Vol. 9: 169.

[21] "MSDS – Geraniol". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal Feb 15, 2022.

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

Geraniol 📖 Wikipedia

Daftar isi

Sejarah

Kegunaan dan Keberadaan

Reaksi

Kesehatan dan keselamatan

Lihat juga

Referensis

Pranala luar

📚 Artikel Terkait di Wikipedia

Ketumbar

Serai wangi

Thymus vulgaris

Mawar

Buah pala

Temu lawak

Kemuning

Kenanga

Indofilm: Era Baru Streaming Film Online, Evolusi dari LK21, Layarkaca21, IDLIX, dan Rebahin

Menggantikan Estafet LK21 dan Layarkaca21

Menyempurnakan Pengalaman IDLIX dan Rebahin

Kesimpulan: Destinasi Streaming Ultimate