Kloroform
Kloroform cair dalam tabung reaksi
Nama
Nama IUPAC
Triklorometana
Nama lain
Triklorometana; formil triklorida; metana triklorida; metil triklorida; metenil triklorida; TCM; freon 20; refrigerant-20; R-20; UN 1888
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1Hย checkY
    Key:ย HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-Nย checkY
  • InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
    Key:ย HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
  • ClC(Cl)Cl
Sifat
CHCl3
Massa molar 119,37ย gยทmolโˆ’1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau Menyengat, berbau seperti eter
Densitas 1,564 g/cm3 (-20ย ยฐC)
1,489 g/cm3 (25ย ยฐC)
1,394 g/cm3 (60ย ยฐC)
Titik lebur -63,5ย ยฐC
Titik didih 61,15ย ยฐC
terdekomposisi pada 450ย ยฐC
1,062 g/100 mL (0ย ยฐC)
0,809 g/100 mL (20ย ยฐC)
0,732 g/100 mL (60ย ยฐC)
Kelarutan Larut dalam benzena
Bercampur dengan dietil eter, minyak, ligroin, alkohol, CCl4, CS2
Kelarutan dalam aseton โ‰ฅ 10 g/100 mL (19ย ยฐC)
Kelarutan dalam dimetil sulfoksida โ‰ฅ 10 g/100 mL (19ย ยฐC)
Tekanan uap 0,62 kPa (-40ย ยฐC)
7,89 kPa (0ย ยฐC)
25,9 kPa (25ย ยฐC)
313 kPa (100ย ยฐC)
2,26 MPa (200ย ยฐC)
kH 3,67 Lยทatm/mol (24ย ยฐC)
Keasaman (pKa) 15,7 (20ย ยฐC)
ฮปmaks 250 nm, 260 nm, 280 nm
Konduktivitas termal 0,13 W/mยทK (20ย ยฐC)
Indeks bias (nD) 1,4459 (20ย ยฐC)
Viskositas 0,563 cP (20ย ยฐC)
Struktur
Tetrahedral
1,15 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 114,25 J/molยทK
Entropi molar standar (So) 202,9 J/molยทK
Entalpi pembentukan standar (ฮ”fHo) -134,3 kJ/mol
Energi bebas Gibbs (ฮ”fG) -71,1 kJ/mol
Entalpi
pembakaran
standar
ฮ”cHo298
473,21 kJ/mol
Farmakologi
Kode ATC N01AB02
Bahaya
Bahaya utama karsinogen[1]
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H315, H319, H332, H336, H351, H361, H373
P261, P281, P305+P351+P338
Titik nyala Tidak terbakar
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
1250 mg/kg (mencit, oral)
9617 ppm (mancit, 4 jam)[2]
20.000 ppm (marmot, 2 jam)
7.056 ppm (kucing, 4 jam)
25.000 ppm (manusia, 5 menit)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
50 ppm (240 mg/m3)[1]
REL (yang direkomendasikan)
Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m3) [60-menit][1]
IDLH (langsung berbahaya)
500 ppm[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25ย ยฐC [77ย ยฐF], 100ย kPa).
checkYย verifikasiย (apa iniย checkYNย ?)
Referensi
The Discovery of Chloroform, bahasa isyarat, 1913.

Kloroform adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl3).[3] Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pembius, akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak liver dan ginjal.[4] Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.[3] Wujudnya pada suhu ruang berupa cairan bening, mudah menguap, dan berbau khas.[3]

Produksi

sunting

Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol atau etanol dengan kalsium hipoklorit. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur klor.[3] Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah pemutih pakaian.[3] Pemutih pakaian memiliki senyawa aktif yaitu asam hipoklorit.[5] Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.[3] Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:

CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl (asam klorida)
CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl (asam klorida)
2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)2 (kalsium hidroksida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)

Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.[3] Reaksi yang terjadi adalah:

  • Reaksi klorinasi [3]
CH3COCH3 (aseton) + 3Cl2 ---> CCl3COCH3 (trikloroaseton) + 3HCl (asam klorida)
  • Reaksi hidrolisis [3]
CCl3COCH3 (trikloroaseton) + Ca(OH)2 ---> 2CH3Cl (kloroform) + (CH3COO)2Ca (kalsium asetat)
  • Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400ย ยฐC.[3] Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
CH4 (metana) + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan distilasi bertingkat, dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.[3]

Penggunaan

sunting

Pelarut

sunting

Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti lipid dalam proses isolasi DNA.[6] Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran fenol, kloroform, dan isoamilalkohol. Campuran ini akan membuat suspensi DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.[6]

Kloroform digunakan untuk mengekstraksi kafeina dalam minuman.[7] Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan diklorometana untuk menarik senyawa pengotor.[7] Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan spektrofotometer ultraviolet.[7]

Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi detergen anionik seperti ''sodium dodesil sulfat''.[8] Metode yang dilakukan dinamakan Methylene Blue Active Substance.[8] Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan spektrofotometer pada panjang gelombang 652ย nm.[8]

Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.[9] Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan pelarut organik lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.[9]

Reagen

sunting

Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl2.[10] Kloroform bereaksi dengan natrium hidroksida berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl2.[11][12] Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam reaksi adisi Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl2 di samping alkena.

Anestesi

sunting

Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada sistem saraf pusat.

Referensi

sunting
  1. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0127". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b "Chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c d e f g h i j k l m n (Inggris)Bahl A, Bahl BS. 2011. A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students). New Delhi: S. Chand & Company.
  4. ^ (Inggris)Stellman JM. 1998. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory. Geneva: International Labour Office.
  5. ^ (Inggris)Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. Brock Biology of Microorganisms. Ed ke-13. New York: Pearson.
  6. ^ a b (Indonesia)Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.
  7. ^ a b c (Inggris)Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf
  8. ^ a b c (Inggris)Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. IJM 5(2):153-158.
  9. ^ a b (Inggris)Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. Clin Chem 14(4): 399-346
  10. ^ Srebnik, M.; Laloรซ, E. (2001). "Chloroform". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc105. ISBNย 0471936235.
  11. ^ (1988) "1,6-Methano[10annulene]". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.ย 
  12. ^ (1988) "Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 232.ย 

๐Ÿ“š Artikel Terkait di Wikipedia

Minyak

larut dalam pelarut organik non-polar, misalnya dietil eter (C2H5OC2H5), Kloroform (CHCl3), benzena dan hidrokarbon lainnya yang polaritasnya sama. Minyak

Pembiusan

miliknya pribadi. Sementara itu, Wells mencoba eksperimen dengan zat lain (kloroform) sebagai bahan anestesi. Selama bertahun-tahun Morton menghabiskan waktu

Tumpang air

Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli. Ekstrak daun keringnya dalam kloroform diketahui menghambat fungi Trichophyton mentagrophytes. Tanaman ini memiliki

King Kong (film 2005)

tetapi ia terdiam dan pingsan ketika Carl memukul wajah Kong dengan kloroform. Di New York, Carl menampilkan "Kong, Keajaiban Dunia Kedelapan" di Broadway

Banjir lumpur panas Sidoarjo

untuk bahan organik seperti trichlorophenol, chlordane, chlorobenzene, kloroform, dan sebagainya. Hasil pengujian menunjukkan semua parameter bahan kimia

Metana

klorida (CH3Cl). Reaksi lainnya akan menghasilkan diklorometana (CH2Cl2), kloroform (CHCl3), dan karbon tetraklorida (CCl4). Energi yang diperlukan untuk

Racun

seperti kematian tiba-tiba. Contohnya asam hidrosianat, sianida seng, dan kloroform. 4. Racun yang menyebabkan marasmus, biasanya bersifat kronis dan dapat

Resorsinol

berwarna yang mudah larut dalam air, alkohol, dan eter; tidak larut dalam kloroform dan karbon disulfida. Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825โ€“1875)