📑 Table of Contents▼
Apigenin[1]
Apigenin
Nama
Nama IUPAC
4โ€ฒ,5,7-Trihidroksiflavon
Nama IUPAC (sistematis)
5,7-Dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-ona
Nama lain
Kamomil; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natural Yellow 1
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18Hย checkY
    Key:ย KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-Nย checkY
  • InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
    Key:ย KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
  • O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
Sifat
C15H10O5
Massa molar 270,24ย gยทmolโˆ’1
Penampilan Padatan kristal berwarna kuning
Titik lebur 345โ€“350ย ยฐC (653โ€“662ย ยฐF; 618โ€“623ย K)
ฮปmaks 267, 296sh, 336 nm pada metanol[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25ย ยฐC [77ย ยฐF], 100ย kPa).
checkYย verifikasiย (apa iniย checkYNย ?)
Referensi

Apigenin (4โ€ฒ,5,7-trihidroksiflavon), yang ditemukan di banyak tanaman, adalah produk alami yang termasuk dalam golongan flavon yang merupakan aglikon dari beberapa glikosida yang terdapat di alam. Produk ini berupa padatan kristal berwarna kuning yang telah digunakan untuk mewarnai wol.

Sumber di alam

sunting

Apigenin ditemukan dalam banyak buah-buahan dan sayuran; tetapi peterseli, seledri, dan teh kamomil adalah sumber yang paling umum.[3] Apigenin sangat melimpah di bunga tanaman kamomil, yang merupakan 68% dari total flavonoid.[4] Peterseli kering dapat mengandung sekitar 45ย mg apigenin/gram herba, dan bunga kamomil kering sekitar 3โ€“5ย mg/gram.[5] Kandungan apigenin peterseli segar dilaporkan 215,5ย mg/100 gram, yang jauh lebih tinggi dari sumber makanan tertinggi berikutnya, yakni jantung seledri hijau yang menyediakan 19,1ย mg/100 gram apigenin.[6]

Farmakologi

sunting

Apigenin secara kompetitif mengikat situs benzodiazepin pada reseptor GABAA.[7] Ada temuan yang bertentangan mengenai bagaimana apigenin berinteraksi dengan situs ini.[8][9] Apigenin dapat meningkatkan aktivitas enzim antioksidan endogen seperti SOD dan CAT, membantu mengurangi stres oksidatif.[10][11]

Biosintesis

sunting

Apigenin secara biosintesis berasal dari jalur fenilpropanoid umum dan jalur sintesis flavon.[12] Jalur fenilpropanoid dimulai dari asam amino aromatik L-fenilalanina atau L-tirosina, keduanya merupakan produk dari jalur sikimat.[13] Ketika dimulai dari L-fenilalanina, pertama-tama asam amino tersebut dideaminasi secara non-oksidatif oleh fenilalanina amonia liase (PAL) untuk menghasilkan sinamat, diikuti oleh oksidasi pada posisi para oleh sinamat 4-hidroksilase (C4H) untuk menghasilkan p-kumarat. Karena L-tirosin telah dioksidasi pada posisi para, ia melewati oksidasi ini dan hanya dideaminasi oleh tirosin amonia liase (TAL) untuk menghasilkan p-kumarat.[14] Untuk melengkapi jalur fenilpropanoid umum, 4-kumarat CoA ligase (4CL) menggantikan koenzim A (CoA) pada gugus karboksi p-kumarat. Memasuki jalur sintesis flavon, enzim sintase poliketida tipe III kalkon sintase (CHS) menggunakan kondensasi berurutan dari tiga ekuivalen malonil-KoA diikuti oleh aromatisasi untuk mengubah p-kumaroil-CoA menjadi kalkon.[15] Kalkon isomerase (CHI) kemudian mengisomerisasi produk untuk menutup cincin piron untuk membuat naringenin. Akhirnya, enzim sintase flavanon (FNS) mengoksidasi naringenin menjadi apigenin.[16] Dua jenis FNS telah dijelaskan sebelumnya; FNS I, enzim larut yang menggunakan 2-oksogluturat, Fe2+, dan askorbat sebagai kofaktor dan FNS II, monooksigenase sitokrom p450 yang terikat membran dan bergantung NADPH.[17]

Glikosida

sunting

Glikosida alami yang terbentuk dari kombinasi apigenin dengan gula meliputi:

  • Apiin (apigenin 7-O-apioglukosida), diisolasi dari peterseli[18] dan seledri
  • Apigetrin (apigenin 7-glukosida), ditemukan dalam kopi dandelion
  • Viteksin (apigenin 8-C-glukosida)
  • Isoviteksin (apigenin 6-C-glukosida)
  • Roifolin (apigenin 7-O-neohesperidosida)
  • Skaftosida (apigenin 6-C-glukosida 8-C-arabinosida)

Dalam diet

sunting

Beberapa makanan mengandung apigenin dalam jumlah yang relatif tinggi:[19]

Produk Apigenin
(miligram per 100 gram)
Peterseli kering 4500[5]
Kamomil 300โ€“500
Peterseli 215,5
Jantung seledri, hijau 19,1
Rutabaga mentah 4

Referensi

sunting
  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 763.
  2. ^ The Systematic Identification of Flavonoids. Mabry et al, 1970, page 81
  3. ^ The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Mรผnch G (August 2015). "Curcumin and Apigenin โ€“ novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease". Neural Regeneration Research. 10 (8): 1181โ€“5. doi:10.4103/1673-5374.162686. PMCย 4590215. PMIDย 26487830.
  5. ^ a b Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). "Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent". Current Pharmacology Reports. 3 (6): 423โ€“446. doi:10.1007/s40495-017-0113-2. PMCย 5791748. PMIDย 29399439.
  6. ^ Delage, PhD, Barbara (November 2015). "Flavonoids". Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. Diakses tanggal 2021-01-26.
  7. ^ Viola, H.; Wasowski, C.; Levi de Stein, M.; Wolfman, C.; Silveira, R.; Dajas, F.; Medina, J. H.; Paladini, A. C. (June 1995). "Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects". Planta Medica. 61 (3): 213โ€“216. doi:10.1055/s-2006-958058. ISSNย 0032-0943. PMIDย 7617761.
  8. ^ Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M. R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. (1999-10-21). "Structure-activity relationships and molecular modeling analysis of flavonoids binding to the benzodiazepine site of the rat brain GABA(A) receptor complex". Journal of Medicinal Chemistry. 42 (21): 4343โ€“4350. doi:10.1021/jm991010h. ISSNย 0022-2623. PMIDย 10543878.
  9. ^ Avallone, R.; Zanoli, P.; Puia, G.; Kleinschnitz, M.; Schreier, P.; Baraldi, M. (2000-06-01). "Pharmacological profile of apigenin, a flavonoid isolated from Matricaria chamomilla". Biochemical Pharmacology. 59 (11): 1387โ€“1394. doi:10.1016/s0006-2952(00)00264-1. ISSNย 0006-2952. PMIDย 10751547.
  10. ^ Blanca (Aug 7, 2024). "Top 6 Benefits of Apigenin for Health". Stanford Chemicals. Diakses tanggal Oct 16, 2024.
  11. ^ Singh, Abhinav; Singh, Jagjit (2024). "A comprehensive review of apigenin a dietary flavonoid: biological sources, nutraceutical prospects, chemistry and pharmacological insights and health benefits". Critical Reviews in Food Science and Nutrition: 1โ€“37. doi:10.1080/10408398.2024.2390550. PMIDย 39154213.
  12. ^ Forkmann, G. (January 1991). "Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering". Plant Breeding (dalam bahasa Inggris). 106 (1): 1โ€“26. doi:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSNย 0179-9541.
  13. ^ Herrmann KM (January 1995). "The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism". Plant Physiology. 107 (1): 7โ€“12. doi:10.1104/pp.107.1.7. PMCย 161158. PMIDย 7870841.
  14. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). "Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli". Journal of Microbiology and Biotechnology. 25 (9): 1442โ€“8. doi:10.4014/jmb.1503.03011. PMIDย 25975614.
  15. ^ Austin MB, Noel JP (February 2003). "The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases". Natural Product Reports. 20 (1): 79โ€“110. CiteSeerXย 10.1.1.131.8158. doi:10.1039/b100917f. PMIDย 12636085.
  16. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (September 2001). "Cloning of parsley flavone synthase I". Phytochemistry. 58 (1): 43โ€“6. Bibcode:2001PChem..58...43M. doi:10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMIDย 11524111.
  17. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (December 2005). "Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Applied and Environmental Microbiology. 71 (12): 8241โ€“8. Bibcode:2005ApEnM..71.8241L. doi:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMCย 1317445. PMIDย 16332809.
  18. ^ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). "Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans". Annals of Nutrition & Metabolism. 50 (3): 167โ€“72. doi:10.1159/000090736. PMIDย 16407641. S2CIDย 8223136.
  19. ^ USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011)