| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
2-Fenoksietan-1-ol | |
| Nama lain
Fenoksietanol
Etilen glikol monofenil eter Fenoksitolarosol Dowanol EP / EPH Protektol PE Emeri 6705 Eter mawar 1-Hidroksi-2-fenoksietana β-hidroksietil fenil eter Fenil selosolve Phenoxetol® | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C8H10O2 | |
| Massa molar | 138,17 g·mol−1 |
| Penampilan | Cairan berminyak tak berwarna |
| Bau | samar seperti mawar |
| Densitas | 1,102 g/cm3 |
| Titik lebur | −2 °C (28 °F; 271 K) |
| Titik didih | 247 °C (477 °F; 520 K) |
| 26 g/kg | |
| Kelarutan | Larut dalam kloroform, Alkali, dan dietil eter |
| Kelarutan dalam minyak kacang | agak larut |
| Kelarutan dalam minyak zaitun | agak larut |
| Kelarutan dalam aseton | dapat bercampur |
| Kelarutan dalam etanol | dapat bercampur |
| Kelarutan dalam gliserol | dapat bercampur |
| Tekanan uap | 0.001 kPa (0,15 psi) |
| Konduktivitas termal | 0,169 W/(m⋅K) |
| Indeks bias (nD) | 1,534 (20 °C) |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | Berbahaya jika tertelan Menyebabkan iritasi mata yang serius |
| Piktogram GHS | 
|
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| Titik nyala | 126 °C (259 °F; 399 K) |
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median)
|
1850 mg/kg (pada tikus, oral) |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait
|
fenetol |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
Fenoksietanol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H5OC2H4OH. Senyawa ini berupa cairan berminyak tak berwarna. Senyawa ini dapat diklasifikasikan sebagai eter glikol dan eter fenol. Senyawa ini merupakan pengawet umum dalam formulasi vaksin.[4] Senyawa ini memiliki aroma seperti mawar yang samar.[5]
Sejarah dan sintesis
suntingFenoksietanol pertama kali dibuat oleh W. H. Perkin Jr. dan mahasiswa pascasarjananya Edward Haworth pada tahun 1896.[6] Mereka mereaksikan natrium, fenol, dan 2-kloroetanol dalam etanol anhidrat.[7] Sejak tahun 1920-an, senyawa ini telah tersedia secara komersial sebagai pelarut selulosa asetat dengan merek dagang "Phenyl cellosolve".[8]
Senyawa ini diproduksi dalam industri melalui hidroksietilasi fenol (sintesis Williamson), misalnya dengan adanya hidroksida logam alkali atau borohidrida logam alkali.[1]
Penggunaan
suntingFenoksietanol memiliki sifat germisidal dan germistatik.[9] Sering digunakan bersama dengan senyawa amonium kuarterner.
Fenoksietanol digunakan sebagai fiksatif parfum; pengusir serangga; antiseptik;[10] pelarut untuk selulosa asetat, pewarna, tinta, dan resin; pengawet untuk farmasi, kosmetik, dan pelumas;[11] anestesi dalam akuakultur ikan;[12][13] dan dalam sintesis organik.
Senyawa ini adalah alternatif untuk pengawet pelepas formaldehida.[14] Di Jepang dan Uni Eropa, konsentrasinya dalam kosmetik dibatasi hingga 1%.[15]
Efikasi
suntingFenoksietanol efektif melawan bakteri gram-negatif dan gram-positif, dan khamir Candida albicans.[16]
| Alkohol aromatik | Konsentrasi (dalam %) | Waktu kontak (dalam menit) | |||
|---|---|---|---|---|---|
| Escherichia coli | Pseudomonas aeruginosa | Proteus mirabilis | Staphylococcus aureus | ||
| Benzil alkohol | 1 | >30 | >30 | >30 | >30 |
| Fenetil alkohol | 1,25 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | >30 |
| 2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 5 | |
| Fenoksietanol | 1,25 | 15 | 2,5 | 2,5 | >30 |
| 2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | >30 | |
Keamanan
suntingFenoksietanol adalah pengawet vaksin dan alergen potensial, yang dapat mengakibatkan reaksi nodular di tempat suntikan. Gejala yang mungkin terjadi termasuk ruam, eksem, dan kemungkinan kematian.[17] Fenoksietanol menghambat arus ion yang dimediasi reseptor NMDA secara reversibel.[18]
Pertimbangan lingkungan
suntingMengingat penggunaan fenoksietanol yang luas, biodegradasinya telah diteliti. Salah satu jalur memerlukan konversi awal menjadi fenol dan asetaldehida.[19]
Referensi
sunting- ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313
- ^ Commission, British Pharmacopoeia (2009), "Phenoxyethanol", British Pharmacopoeia, vol. 2, Stationery Office, ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 90th), CRC Press
- ^ Meyer, Brian K.; Ni, Alex; Hu, Binghua; Shi, Li (2007). "Antimicrobial preservative use in parenteral products: Past and present". Journal of Pharmaceutical Sciences. 96 (12): 3155–3167. doi:10.1002/jps.20976. PMID 17722087.
- ^ a b Hans-P. Harke (2007), "Disinfectants", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Edisi 7th), Wiley, hlm. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551, ISBN 978-3-527-30673-2
- ^ Abstracts of the Proceedings of the Chemical Society (dalam bahasa Inggris). Chemical Society. 1895.
- ^ Bentley, William Henry; Haworth, Edward; Perkin, William Henry (1896). "On γ-phenoxy-derivatives of malonic acid and acetic acid, and various compounds used in the synthesis of these acids". Journal of the Chemical Society, Transactions (dalam bahasa Inggris). 69: 161–175. doi:10.1039/CT8966900161. ISSN 0368-1645.
- ^ Corporation, Union Carbide (1929). Report (dalam bahasa Inggris).
- ^ Nolan, Richard A.; Nolan, William G. (1972). "Phenoxyethanol as a Fungal Enzyme Extractant and Preservative". Mycologia. 64 (6): 1344–1349. doi:10.2307/3757974. ISSN 0027-5514. JSTOR 3757974.
- ^ Rosenberg, Herb (1992). "Improve Laboratory Conditions with Neutralizing Agent". The American Biology Teacher. 54 (6): 327. doi:10.2307/4449498. ISSN 0002-7685. JSTOR 4449498.
- ^ Nakanishi, Mikiye; Wilson, Allan C.; Nolan, Richard A.; Gorman, George C.; Bailey, George S. (1969). "Phenoxyethanol: Protein Preservative for Taxonomists". Science. 163 (3868): 681–683. Bibcode:1969Sci...163..681N. doi:10.1126/science.163.3868.681. ISSN 0036-8075. JSTOR 1726343. PMID 5762931.
- ^ Rooney, Seán M.; Wightman, Glen; Ó'Conchúir, Ruairi; King, James J. (2015). "Behaviour of sea lamprey (Petromyzon marinus L.) at man-made obstacles during upriver spawning migration: use of telemetry to assess efficacy of weir modifications for improved passage". Biology and Environment: Proceedings of the Royal Irish Academy. 115B (2): 125–136. doi:10.3318/bioe.2015.14. ISSN 0791-7945. JSTOR 10.3318/bioe.2015.14.
- ^ Danabas, Durali; Yildirim, Nuran Cikcikoglu; Yildirim, Numan; Onal, Ayten Oztufekci; Uslu, Gulsad; Unlu, Erhan; Danabas, Seval; Ergin, Cemil; Tayhan, Nilgun (2016). "Cytokine Responses in Gills of Capoeta umbla as Biomarkers of Environmental Pollution". Water Environment Research. 88 (3): 217–222. Bibcode:2016WaEnR..88..217D. doi:10.2175/106143016X14504669767616. ISSN 1061-4303. JSTOR 44134400. PMID 26931532.
- ^ Wineski LE, English AW (1989). "Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory". Acta Anat (Basel). 136 (2): 155–8. doi:10.1159/000146816. PMID 2816264.
- ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M (2003). "市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究" [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (dalam bahasa Jepang) (121): 25–9. PMID 14740401.
- ^ Lowe I, Southern J (1994). "The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines". Lett Appl Microbiol. 18 (2): 115–6. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595. S2CID 12124463.
- ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson (2010), "Contact Dermatitis: Allergic", dalam Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (ed.), Rook's Textbook of Dermatology, vol. 2 (Edisi 8th), Wiley-Blackwell, hlm. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E (July 2000). "2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?". Archives of Toxicology. 74 (4–5): 281–7. Bibcode:2000ArTox..74..281S. doi:10.1007/s002040000110. PMID 10959804. S2CID 6999187.
- ^ Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268–295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952.
